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J-GLOBAL ID：201202240372261593   整理番号：12A0876727

エナミド類の求核性パラメータおよびその有機接触変換に対する意味合い

Nucleophilicity Parameters of Enamides and Their Implications for Organocatalytic Transformations

著者 (3件)： MAJI Biplab (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Muenchen, DEU) ,  LAKHDAR Sami (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Muenchen, DEU) ,  MAYR Herbert (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Muenchen, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 18  ページ： 5732-5740  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： MeCN中でN-(1-フェニルビニル)エタンアミド,あるいはN-(1-シクロヘキセニル)エタンアミドなどの一連のエナミド類とジメチルアミの置換ベンゾヒドリウムテトラフルオロボラート(=カルベニウムイオン)の反応速度を20°Cで測定し,反応速度定数kを得た。kはlogk=s_N(E+N)(N=求核性パラメーター,4.6<N<7.1,E=求電子性パラメーター)の実験式で表された。既往の求電子性パラメーターEを用いて得たNとs_Nから,他の類似反応の実験的に得られた速度定数の値を,上記実験式とパラメーターを用いて再現可能であった。

シソーラス用語： *エナミン ,  *カルボアミド ,  *反応性 ,  カルベニウムイオン ,  反応速度定数 ,  エネルギー相関 ,  Michael反応 ,  対イオン効果
準シソーラス用語： *エナミド ,  *求核性 ,  線形自由エネルギー相関

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z)

物質索引 (15件)： ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]メチリウム・テトラフルオロほう素アニオン ,  α-(アセチルアミノ)スチレン ,  α-(アセチルアミノ)-4-メチルスチレン ,  α-(アセチルアミノ)-4-メトキシスチレン ,  2-[1-(アセチルアミノ)エテニル]ナフタレン ,  1-(アセチルアミノ)-3,4-ジヒドロナフタレン ,  1-(アセチルアミノ)-1-シクロヘキセン ,  1-(アセチルアミノ)-1-シクロペンテン ,  1-(アセチルアミノ)-1-フェニル-3,3-ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-1-プロペン ,  1-(アセチルアミノ)-1-(4-メチルフェニル)-3,3-ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-1-プロペン ,  1-(アセチルアミノ)-1-(4-メトキシフェニル)-3,3-ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-1-プロペン ,  1-(アセチルアミノ)-1-(2-ナフチル)-3,3-ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-1-プロペン ,  1-(アセチルイミノ)-2-(4,4′-ジメトキシベンズヒドリル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン ,  1-(アセチルアミノ)-6-(4,4′-ジメトキシベンズヒドリル)-1-シクロヘキセン ,  1-(アセチルアミノ)-5-(4,4′-ジメトキシベンズヒドリル)-1-シクロペンテン

タイトルに関連する用語 (3件)： エナミド ,  求核性 ,  パラメータ