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J-GLOBAL ID：201202241037918720   整理番号：12A0626676

ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-オン類へのホモアリルケテンの分子内[2+2]付加環化

Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Homoallylketenes to Bicyclo[2.1.1]hexan-5-ones

著者 (4件)： HOSHIKAWA Takaya (School of Pharmaceutical Sciences, Inst. of Medical, Pharmaceutical and Health Sciences, Kanazawa Univ.) ,  TANJI Kei (School of Pharmaceutical Sciences, Inst. of Medical, Pharmaceutical and Health Sciences, Kanazawa Univ.) ,  MATSUO Jun-ichi (School of Pharmaceutical Sciences, Inst. of Medical, Pharmaceutical and Health Sciences, Kanazawa Univ.) ,  ISHIBASHI Hiroyuki (School of Pharmaceutical Sciences, Inst. of Medical, Pharmaceutical and Health Sciences, Kanazawa Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 60  号： 4  ページ： 548-553 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヘキサ-5-エノイルクロリド類とジイソプロピルエチルアミンとから誘導したホモアリルケテンの分子内[2+2]環状付加させることにより,ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-オン類を得た。これらの化合物はγ,α-不飽和クロム-カルベン錯体の光分解,2-トシルオキシメチルシクロペンタノン類およびβ′-シリルオキシエノールトリフラートの分子内アルキル化,あるいはビシクロ[2.2.0]ヘキサン-2-オールの酸化的転位により調製した。この手法は現行法に替わり得る有用法となると思われる。

シソーラス用語： *環状付加 ,  酸化 ,  転位反応 ,  *カルベン錯体 ,  クロム錯体 ,  *ケテン ,  光分解 ,  *脂環式化合物

分類 (1件)： 炭素橋かけ二環化合物  (CF06100Q)

物質索引 (14件)： 1-(tert-ブチル)ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-オン ,  1-シクロヘキシルビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-オン ,  1-トリチルビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-オン ,  1-フェニルビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-オン ,  1-ブチルビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-オン ,  1-ベンジルビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-オン ,  2-トリチル-6-ヘプテン酸 ,  2-トリチル-6-ヘプテン酸クロリド ,  2-フェニルチオ-6-ヘプテン酸クロリド ,  2-フェニル-6-ヘプテン酸クロリド ,  2-メトキシ-6-ヘプテン酸クロリド ,  2-ベンジルオキシ-6-ヘプテン酸クロリド ,  6-ヘプテン酸クロリド ,  ジイソプロピルエチルアミン

引用文献 (25件)：

• 1) Review: Snider B. B., Chem. Rev., 88, 793–811 (1988).
• 2) Bélanger G., Lévesque F., Pâquet J., Barbe G., J. Org. Chem., 70, 291–296 (2005).
• 3) Snider B. B., Hui R. A. H. F., J. Org. Chem., 50, 5167–5176 (1985).
• 4) Gobeaux B., Ghosez L., Heterocycles, 28, 29–32 (1989).
• 5) Markó I., Ronsmans B., Hesbain-Frisque A.-M., Dumas S., Ghosez L., Ernst B., Greuter H., J. Am. Chem. Soc., 107, 2192–2194 (1985).

タイトルに関連する用語 (2件)： ヘキサン ,  付加環化