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J-GLOBAL ID：201202241158682154   整理番号：12A1567784

イリジウム触媒によるトリメチルシロキシフランの位置およびエナンチオ選択的アリル化

Iridium-Catalyzed Regioselective and Enantioselective Allylation of Trimethylsiloxyfuran

著者 (2件)： CHEN Wenyong (Univ. California, California, USA) ,  HARTWIG John F. (Univ. California, California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 37  ページ： 15249-15252  発行年： 2012年09月19日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩化メチレン中ZnF₂存在下,各種置換シンナミルカーボネートと1-トリメチルシロキシフランは金属環状イリジウムホスホルアミダイト錯体を触媒として反応し,3-(1’-置換アリル)ブテノリドを高収率,高ジアステレオ選択的に与えた。シンナミル基上の置換基の電子的性質は反応に影響を与えなかった。末端アルキル置換アリルカーボネートの場合,脱離基を安息香酸エステルとすると反応性が良かった。シンナミルカーボネートと3-メチル-2-トリメチルシロキシフランとの反応では,3-メチル-3(1’-フェニルアリル)ブテノリドと5-シンナミルブテノリドが3:1のジアステレオマー混合物として生成した。前者を塩化メチレン中で加熱すると単一のジアステレオマーとなり,一部はCope転位により5-シンナミルブテノリドへと異性化した。3-アリルブテノリドとビニルボロネートとのクロスメタセシス,続いてSuzuki反応により1’-アリル基末端にアリール基を導入した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  エーテル ,  *有機ケイ素化合物 ,  アリル化 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  位置特異性反応 ,  不斉反応 ,  不斉配位子

分類 (1件)： 有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (8件)： 2-トリメチルシリルオキシフラン ,  4-[ビス[(R)-1-フェニルエチル]アミノ]ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  4-[ビス[(R)-1-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  3-[(R)-1-フェニル-2-プロペニル]フラン-2(5H)-オン ,  3-[(R)-1-(4-メトキシフェニル)-2-プロペニル]フラン-2(5H)-オン ,  3-[(S)-1-メチル-2-プロペニル]フラン-2(5H)-オン ,  3α-メチル-3-[(S)-1-フェニル-2-プロペニル]フラン-2(3H)-オン ,  3-[(R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-フェニル-2-プロペニル]フラン-2(5H)-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： イリジウム触媒 ,  アリル化