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J-GLOBAL ID：201202241730309923   整理番号：12A1211533

形式的ジアザ-エン反応を経由するドナー-アクセプタヒドラゾン類のα,β-不飽和アルデヒドへのエナンチオ選択的共役付加: 1,4-ジカルボニル化合物へのアクセス

Enantioselective Conjugate Addition of Donor-Acceptor Hydrazones to α,β-Unsaturated Aldehydes through Formal Diaza-Ene Reaction: Access to 1,4-Dicarbonyl Compounds

著者 (5件)： FERNANDEZ Maitane (Universidad del Pais Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea(UPV/EHU), Bilbao, ESP) ,  URIA Uxue (Universidad del Pais Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea(UPV/EHU), Bilbao, ESP) ,  VICARIO Jose L. (Universidad del Pais Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea(UPV/EHU), Bilbao, ESP) ,  REYES Efraim (Universidad del Pais Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea(UPV/EHU), Bilbao, ESP) ,  CARRILLO Luisa (Universidad del Pais Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea(UPV/EHU), Bilbao, ESP)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 29  ページ： 11872-11875  発行年： 2012年07月25日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒドラゾンの窒素側置換基として電子供与性基を,アゾメチン炭素側の置換基として電子供与性基を持つドナー-アクセプタヒドラゾン類が,キラルなプロリノール系触媒存在下,α,β-不飽和アルデヒドへエナンチオ選択的共役付加することを見いだした。これは金属フリー条件下でのヒドラゾン類のエナール類へのエナチオ選択的共役付加の新規方法であり,またその生成物は,酸化/[1,3]-Hシフトを経てγ-ヒドラゾノカルボン酸(I)へ変換できた。Iのヒドラゾノ残基はマスク化カルボニル基として使用できるので,Iからエナンチオ富化されたβ-置換α-ケト-1,5-ジエステルを容易に合成できた。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  付加反応 ,  *ヒドラゾン ,  *不飽和アルデヒド ,  ドナー-アクセプタ対 ,  *エン反応 ,  化学合成 ,  カルボニル化合物 ,  触媒反応 ,  *ケトエステル
準シソーラス用語： *ジアザ-エン反応 ,  ジカルボニル化合物 ,  共役付加 ,  有機触媒反応

分類 (3件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： 2-ヘプテナール ,  2-(4-メトキシフェニル)ヒドラゾノ酢酸エチル ,  (3S)-2-(4-メトキシフェニルアゾ)-3-(2-オキソエチル)ヘプタン酸エチル ,  (2R)-2β-[α-(トリメチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  (2R)-2β-[α-(トリメチルシロキシ)-3,3′,5,5′-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  (2R)-2β-[α-(トリエチルシロキシ)-3,3′,5,5′-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  (2R)-2β-[α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3,3′,5,5′-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  (3S)-2-[2-(4-メトキシフェニル)ヒドラゾノ]-3-ブチルペンタン二酸1-エチル ,  (3S)-2-[2-(4-メトキシフェニル)ヒドラゾノ]-3-イソブチルペンタン二酸1-エチル ,  (4S)-α-[2-(4-メトキシフェニル)ヒドラゾノ]-1-(ベンジルオキシカルボニル)-2-ヒドロキシピペリジン-4β-酢酸エチル ,  (3S)-2-[2-(4-メトキシフェニル)ヒドラゾノ]-3-ブチルペンタン二酸1-イソプロピル ,  (3S)-2-(4-メトキシフェニルアゾ)-3β-ブチル-5-オキソテトラヒドロフラン-2-カルボン酸エチル ,  (3R)-2-(4-メトキシフェニルアゾ)-3β-イソプロピル-5-オキソテトラヒドロフラン-2-カルボン酸エチル ,  (3S)-2-(4-メトキシフェニルアゾ)-3β-(3-ヘキセニル)-5-オキソテトラヒドロフラン-2-カルボン酸エチル ,  (S)-2-オキソ-3-ブチルペンタン二酸ジエチル ,  (R)-2-オキソ-3-イソプロピルペンタン二酸ジエチル ,  (S)-2-オキソ-3-(3-ヘキセニル)ペンタン二酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (8件)： エン反応 ,  ドナー ,  アクセプタ ,  ヒドラゾン類 ,  不飽和アルデヒド ,  共役付加 ,  ジカルボニル化合物 ,  アクセス