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J-GLOBAL ID：201202243251689102   整理番号：12A0344466

非活性アジリジンの開環時に見られる位置選択性

Regioselectivity in the ring opening of non-activated aziridines

著者 (8件)： STANKOVIC Sonja (Ghent Univ., Ghent, BEL) ,  D’HOOGHE Matthias (Ghent Univ., Ghent, BEL) ,  CATAK Saron (Ghent Univ., Zwijnaarde, BEL) ,  EUM Heesung (Hankuk Univ. Foreign Studies, Yongin, KOR) ,  WAROQUIER Michel (Ghent Univ., Zwijnaarde, BEL) ,  VAN SPEYBROECK Veronique (Ghent Univ., Zwijnaarde, BEL) ,  DE KIMPE Norbert (Ghent Univ., Ghent, BEL) ,  HA Hyun-Joon (Hankuk Univ. Foreign Studies, Yongin, KOR)
資料名： Chemical Society Reviews  (Chemical Society Reviews)
巻： 41  号： 2  ページ： 643-665  発行年： 2012年01月21日 
JST資料番号： D0479B  ISSN： 0306-0012  CODEN： CSRVBR  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 非活性2-置換アジリジンの開環反応は中間体アジリジニウム塩を経由して進行した。N-アルキル化,N-アシル化,N-プロトン化またはLewis酸を用いるN-錯体化により生成した高求電子性アジリジニウム塩は様々な求核剤の攻撃を受け,非置換もしくは置換炭素原子で開環して,有機化学上有用なα-分岐アミンまたはβ-分岐アミンの何れかを与えた。アジリジニウム開環の位置選択性に関する多数の文献(81)から位置選択性は求核剤の性質,アジリジン部位の活性化様式,およびアジリジン環上の置換基の性質に依存していることが分かった。これらのデータに基づきアジリジン環上の置換基(2-(1-アルケニル)-,2-アリール-,2-アシル-および2-アルキルアジリジン)およびアジリジン部位の活性化に用いた求電子剤(Lewis酸,カルボニル求電子剤,酸,アルキルハライド,トリフル酸アルキル,およびシリル化剤)と観察された位置選択性間の関係を一覧表にまとめ,実用ガイドとして提供した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *開環反応 ,  位置特異性反応 ,  Lewis酸 ,  *Lewis酸触媒 ,  求電子試薬 ,  触媒反応 ,  置換基効果 ,  アシル化 ,  アルキル化 ,  求電子反応
準シソーラス用語： *アジリジン誘導体

分類 (1件)： 三員複素環化合物  (CF07050R)

タイトルに関連する用語 (4件)： 非活性 ,  アジリジン ,  開環 ,  位置選択性