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J-GLOBAL ID：201202243318931752   整理番号：12A0693609

(+)-クロランタラクトンFの全合成

Total synthesis of (+)-chloranthalactone F

著者 (2件)： QIAN Shan (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  ZHAO Gang (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 29  ページ： 3530-3532  発行年： 2012年04月11日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (+)-クロランタラクトンF(CLF)の軸対称性ならびにその生成の生物発生仮説に鑑みて,その全合成に生物模倣戦略を採用した。三酸化クロム介在酸化的ラクトン化,およびDDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン)関与の酸化的エノール-ラクトン化を鍵反応として(+)-クロランタラクトンの不斉全合成を,(R)-Hajos-Wiechertケトンから14工程で完遂した。この研究が(+)-クロランタラクトンF,前駆体クロランタラクトンAおよび鍵中間体シズカノリド間の生合成的相互接続があるいは可能かも知れないと示唆した。

シソーラス用語： 軸対称性 ,  *ラクトン化 ,  ラクトン ,  全合成 ,  *不斉合成 ,  生体シミュレーション ,  酸化
準シソーラス用語： 不斉全合成

分類 (1件)： テルペノイド一般  (CF10021J)

物質索引 (11件)： (+)-クロランタラクトンF ,  1bβ-メチル-1,1aα,1b,2,5,5aα,6,6aα-オクタヒドロスピロ[シクロプロパ[a]インデン-4(3H),2′-[1,3]ジオキソラン]-6β-オール ,  1bβ-メチル-6-メチレン-1,1aα,1b,2,5,5aα,6,6aα-オクタヒドロシクロプロパ[a]インデン-4(3H)-オン ,  1bβ-メチル-6-メチレン-1,1aα,1b,2,5,5aα,6,6aα-オクタヒドロスピロ[シクロプロパ[a]インデン-4(3H),2′-[1,3]ジオキソラン] ,  2-[1bβ-メチル-6-メチレン-1,1aα,1b,2,5,5aα,6,6aα-オクタヒドロシクロプロパ[a]インデン-4(3H)-イリデン]プロパン酸メチル ,  3,6bβ-ジメチル-5-メチレン-4,4aα,5,5aα,6,6aα,6b,7-オクタヒドロシクロプロパ[2,3]インデノ[5,6-b]フラン ,  7aα-メチル-3,3aβ,4,6,7,7a-ヘキサヒドロスピロ[5H-インデン-5,2′-[1,3]ジオキソラン]-3α-オール ,  DDQ ,  Hajos-Wiechertケトン ,  クロランタラクトンA ,  シズカノリド

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成