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J-GLOBAL ID：201202244609093297   整理番号：12A1396477

官能化2-アリールオキセタン骨格の温和な条件下における位置選択的合成を目的とするオキセタンのリチオ化配向能の活用

Exploiting the Lithiation-Directing Ability of Oxetane for the Regioselective Preparation of Functionalized 2-Aryloxetane Scaffolds under Mild Conditions

著者 (4件)： COPPI Donato Ivan (Universita di Bari “A. Moro”, Bari, ITA) ,  SALOMONE Antonio (Universita di Bari “A. Moro”, Bari, ITA) ,  PERNA Filippo Maria (Universita di Bari “A. Moro”, Bari, ITA) ,  CAPRIATI Vito (Universita di Bari “A. Moro”, Bari, ITA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 30  ページ： 7532-7536  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オキセタンで置換されたベンゼン類(I)のC-2位を,オキセタンの配向効果を利用して位置選択的にリチオ化し,求電子試薬で捕捉して2-置換ベンゼン類(II)を合成した。Iをエーテル中sec-BuLiにより0°Cでリチオ化後,多様な求電子試薬類と反応させ,o-アルキル-/o-シリル-/o-スタンニル-/o-ヒドロキシアルキル-/o-アシルベンゼン類を得た。

シソーラス用語： *環状エーテル ,  *位置特異性反応 ,  *リチオ化 ,  *配向 ,  化学反応 ,  活性化 ,  リチウム錯体 ,  求電子試薬 ,  アルキル化 ,  シリル化 ,  メタル化 ,  アシル化 ,  求電子反応
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  *オキセタン誘導体 ,  スタンニル化 ,  ヒドロキシアルキル化 ,  *位置選択性反応 ,  *配向性

分類 (8件)： 四員複素環化合物  (CF07060C) ,  脂肪族エーテル  (CF03100V) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  有機すず・鉛・ポロニウム化合物  (CF09040U) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (16件)： sec-ブチルリチウム ,  2-メチル-2-フェニルオキセタン ,  2-エチル-2-フェニルオキセタン ,  2-メチル-2-[2-(トリメチルシリル)フェニル]オキセタン ,  2-メチル-2-[2-(トリメチルスタンニル)フェニル]オキセタン ,  2-(2-ブロモフェニル)-2-メチルオキセタン ,  2-(2-クロロフェニル)-2-メチルオキセタン ,  2-[2-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)フェニル]-2-メチルオキセタン ,  2-[2-(1-ヒドロキシエチル)フェニル]-2-メチルオキセタン ,  2-(2-ベンゾイルフェニル)-2-メチルオキセタン ,  2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メチルオキセタン ,  2-メチル-2-[4-(フェニルチオ)フェニル]オキセタン ,  2-メチル-2-[4-(フェニルスルホニル)(3-²H)フェニル]オキセタン ,  2-メチル-2-[4-[(2-²H)フェニルスルホニル]フェニル]オキセタン ,  2-メチル-2-[3-メチル-4-(フェニルスルホニル)フェニル]オキセタン ,  2-メチル-2-[4-(2-メチルフェニルスルホニル)フェニル]オキセタン

タイトルに関連する用語 (7件)： 官能化 ,  骨格 ,  位置選択 ,  オキセタン ,  リチオ化 ,  配向 ,  活用