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J-GLOBAL ID：201202244716106865   整理番号：12A0347112

直接ジフルオロメチル化用の新しい試薬

A New Reagent for Direct Difluoromethylation

著者 (8件)： FUJIWARA Yuta (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  DIXON Janice A. (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  RODRIGUEZ Rodrigo A. (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  BAXTER Ryan D. (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  DIXON Darryl D. (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  COLLINS Michael R. (Pfizer Inc., California, USA) ,  BLACKMOND Donna G. (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  BARAN Phil S. (Scripps Res. Inst., California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 3  ページ： 1494-1497  発行年： 2012年01月25日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 直接ジフルオロメチル化のための新しい試薬を開発した。ラジカル反応により複素芳香族化合物がジフルオロメチル化されることが知られており,著者らが見出したフルオロアルキル金属スルフィン酸塩がトリフルオロアルキルラジカルの発生源となりうることとを併せて,新たなジフルオロメチル化試薬,Zn(SO₂CF₂H)₂(DFMS)を開発した。金属塩としてはZn塩が最も適していた。カフェインをモデルとした反応ではカフェインの2-位が選択的にジフルオロメチル化された化合物が収率73%で得られた。この反応を種々の窒素複素環化合物,硫黄複素環化合物,酸素複素環化合物およびそれらの芳香族縮合化合物,エノン,チオール類に適用し,中~高収率で目的のジフルオロメチル化物を得た。生成物の異性体分布から,ジフルオロメチルラジカルは求核的に反応することが推察された。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  エノン ,  チオール ,  *アルキル化 ,  *ラジカル反応 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  アルキル化剤 ,  ラクタム ,  ウレア化合物 ,  中枢興奮薬

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (10件)： カフェイン ,  ジフルオロメチルラジカル ,  8-(ジフルオロメチル)-1,2,3,6-テトラヒドロ-1,3,7-トリメチル-7H-プリン-2,6-ジオン ,  2-(ジフルオロメチル)ピリジン-4-カルボン酸エチル ,  5-(ジフルオロメチル)-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン ,  3-アセチル-1-メチル-2-(ジフルオロメチル)-1H-ピロール ,  3-メチル-2-(ジフルオロメチル)キノキサリン ,  2,3-ジエチル-5-(ジフルオロメチル)-6-メチルピラジン ,  2,8-ビス(ジフルオロメチル)-6-クロロ-9H-プリン ,  ビス(ジフルオロメチルスルホニル)亜鉛

タイトルに関連する用語 (2件)： ジフルオロメチル化 ,  試薬