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J-GLOBAL ID：201202244957475551   整理番号：12A0565329

ジエチル亜鉛のアルデヒドへの不斉付加における新しいキラルチアゾリン含有N-O配位子:エナンチオ選択性に及ぼす置換基効果

Novel chiral thiazoline-containing N-O ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes: substituent effect on the enantioselectivity

著者 (7件)： GONG Zhiyong (Jilin Univ., Changchun, CHN) ,  LIU Qingwen (Jilin Univ., Changchun, CHN) ,  XUE Pengchong (Jilin Univ., Changchun, CHN) ,  LI Kechang (Jilin Univ., Changchun, CHN) ,  SONG Zhiguang (Jilin Univ., Changchun, CHN) ,  LIU Zaiqun (Jilin Univ., Changchun, CHN) ,  JIN Yinghua (Jilin Univ., Jinlin, CHN)
資料名： Applied Organometallic Chemistry  (Applied Organometallic Chemistry)
巻： 26  号： 3  ページ： 121-129  発行年： 2012年03月 
JST資料番号： T0416A  ISSN： 0268-2605  CODEN： AOCHEX  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジエチル亜鉛のアルデヒドへのチアゾリン含有キラルβ-イミノ1級アルコール促進エナンチオ選択性付加の報告はなく,ここではL-システインから誘導したチアゾリン含有N-O配位子の設計,合成及び応用を報告した。チアゾリン含有N-O配位子はL-システインから3段階で合成し,高い収率を得た。これらの化合物を種々の芳香族アルデヒドへのジエチル亜鉛の不斉付加を触媒するキラル配位子として用い,チアゾリン配位子の構造によりその生成物の立体配座を調整することができた。触媒としてチアゾリン3級アルコール配位子を用いた時S立体配座が得られ,チアゾリン1級アルコールでは68%のエナンチオマ過剰率でR立体配座を誘起した。これは他の1級アミノアルコール触媒によって仲介したこの種類の反応に対する著しい改善を示している。さらに可能な遷移状態モデルを提案し,観測したエナンチオ選択性を説明した。

シソーラス用語： 硫黄複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *不斉配位子 ,  *不斉合成 ,  *立体選択性 ,  *置換基効果 ,  芳香族アルデヒド ,  立体配座 ,  不斉反応 ,  付加反応
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (1件)： ジエチル亜鉛

タイトルに関連する用語 (5件)： ジエチル亜鉛 ,  アルデヒド ,  O配位子 ,  エナンチオ選択性 ,  置換基効果