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J-GLOBAL ID：201202245069124135   整理番号：12A0004407

1-アルケニルボロネートとアルデヒドのロジウム触媒反応によるアリル化体の合成

Rhodium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Aldehydes Leading to Allylation Products

著者 (4件)： SHIMIZU Hiroshi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  IGARASHI Tomohiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MIURA Tomoya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MURAKAMI Masahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 50  号： 48  ページ： 11465-11469  発行年： 2011年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： E-1-ペンテニルボロン酸のピナコールエステルと4-クロロベンズアルデヒドは,1,2-ジクロロエタン中5mol%の[Rh(nbd)(CH₃CN)₂]SbF₆存在下に反応し,1-(4-クロロフェニル)-2-エチルブタ-3-エン-1-オールをanti/syn=85:15で与えた。Z-ボロン酸エステルを用いても高いanti選択性で反応は進行した。アリールアルデヒド上の置換基の電子的性質に拘らず,生成物が得られた。脂肪族アルデヒドも対応した。末端アセチレンとピナコールボランとの反応により生成したE-ビニルボランは,ワンポットでアルデヒドと反応した。この方法ではケトンとも反応させる事が出来た。

シソーラス用語： *ロジウム触媒 ,  *エステル ,  *有機ホウ素酸 ,  *芳香族アルデヒド ,  *アリル化 ,  ロジウム錯体 ,  置換基効果 ,  脂肪族アルデヒド ,  アセチレン化合物 ,  ワンポット合成 ,  ケトン ,  ジエン ,  シクロアルケン ,  架橋化合物 ,  脂肪族ニトリル ,  *ボロン酸エステル

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (7件)： 1-ペンチン ,  4-クロロベンズアルデヒド ,  NBD ,  アセトニトリル ,  ピナコールボラン ,  2-[(E)-1-ペンテニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  1-(4-クロロフェニル)-2-エチル-3-ブテン-1-オール

タイトルに関連する用語 (4件)： アルデヒド ,  ロジウム ,  触媒反応 ,  アリル化