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J-GLOBAL ID：201202245441013663   整理番号：12A0703931

ホスフィン触媒によるエナンチオ選択的[3+2]アンヌレーションを経る複素環系スピラン及び-ビスピラン類

Heterocyclic Spiranes and Dispiranes via Enantioselective Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulations

著者 (7件)： DUVVURU Deepti (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  PINTO Nathalie (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  GOMEZ Catherine (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  BETZER Jean-Francois (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  RETAILLEAU Pascal (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  VOITURIEZ Arnaud (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  MARINETTI Angela (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 2/3  ページ： 408-414  発行年： 2012年02月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アレンカルボン酸エステル類(I)とジエノン類(II)との,ホスフィン触媒による[3+2]アンヌレーションにより,複素環縮合スピラン及び-ビスピラン類(各III,IV)を合成した。Iとピペリジン-,ピラン-もしくはチオピラン系IIを,トルエン中トリフェニルホスフィン存在下室温で環化し,最高収率98%でIIIを得た。ピペリジン-もしくはチオピラン系IIとアレンカルボン酸エステル類との,キラルフェロセン誘導体ホスフィン触媒による同様の反応から,最高収率90%,最高>99%eeでキラルIIIを得た。IIIに同反応を繰り返し,最高収率65%,最高>99%eeでキラルIVを得た。

シソーラス用語： *ホスフィン ,  触媒 ,  有機化合物 ,  触媒反応 ,  *アンヌレーション ,  環状付加 ,  有機リン化合物 ,  不斉合成 ,  *スピロ化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  *エノン ,  窒素複素環化合物 ,  脂環式炭化水素 ,  脂肪族ケトン ,  脂環式化合物 ,  フェロセン誘導体 ,  *アレン化合物 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： シクロヘキサン誘導体 ,  シクロペンタン誘導体 ,  *チオピラン誘導体 ,  *ピラン誘導体 ,  ピペリジン誘導体 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (8件)： アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  シクロペンタン系  (CF04040L) ,  チオピラン  (CF07094Z) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  鉄の錯体  (CE01091H) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (14件)： トリフェニルホスフィン ,  3,5-ビス(フェナントレン-9-イルメチレン)テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  3,5-ビス(2-ナフチルメチレン)テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  3,5-ビス(4-メトキシベンジリデン)テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  3,5-ビス(4-ニトロベンジリデン)テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  3,5-ビス(4-クロロベンジリデン)テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  3,5-ビス(4-メチルベンジリデン)テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  3,5-ビス(2-チエニルメチレン)テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  (5R)-10-オキソ-4α-(2-ナフチル)-9-(2-ナフチルメチレン)-7-チアスピロ[4.5]デカ-1-エン-1-カルボン酸エチル ,  (5R)-10-オキソ-4α-(フェナントレン-9-イル)-9-(フェナントレン-9-イルメチレン)-7-チアスピロ[4.5]デカ-1-エン-1-カルボン酸エチル ,  (5R)-10-オキソ-4α-(4-メトキシフェニル)-9-(4-メトキシベンジリデン)-7-チアスピロ[4.5]デカ-1-エン-1-カルボン酸エチル ,  (5R)-10-オキソ-4α-(4-ニトロフェニル)-9-(4-ニトロベンジリデン)-7-チアスピロ[4.5]デカ-1-エン-1-カルボン酸エチル ,  (5R)-10-オキソ-4α-(4-クロロフェニル)-9-(4-クロロベンジリデン)-7-チアスピロ[4.5]デカ-1-エン-1-カルボン酸エチル ,  (5S,9S)-14-オキソ-1β,10β-ビス(4-ニトロフェニル)-7-チアジスピロ[4.3.4.1]テトラデカン-3,12-ジエン-4,13-ジカルボン酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (6件)： ホスフィン ,  触媒 ,  アンヌレーション ,  複素環 ,  ビス ,  ピラン類