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J-GLOBAL ID：201202245668632300   整理番号：12A1695544

酸化されたターフェニル類と他のオリゴマーの効率的な合成:フェノールの酸化-再芳香族化を経る連続的なアリール化反応

Efficient Synthesis of Oxygenated Terphenyls and Other Oligomers: Sequential Arylation Reactions Through Phenol Oxidation-Rearomatization

著者 (6件)： DOHI Toshifumi (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  KAMITANAKA Tohru (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  WATANABE Shohei (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  HU Yinjun (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  WASHIMI Naohiko (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  KITA Yasuyuki (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 43  ページ： 13614-13618  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フェノールをメタノール中PhI(OAc)₂(PIDA)で酸化しキノンモノアセタールを得た。このアセタールをヘキサフルオロイソプロピルアルコール/塩化メチレン中モンモリロナイトK-10を用いて1,3-ジメトキシベンゼンと反応させ,4-メトキシ-2-(2,4-ジメトキシフェニル)フェノール(1)を合成した。このフェノールをPIDAで酸化後1,3-ジメトキシベンゼンと反応させ,2,6-ビス(2,4-ジメトキシフェニル)-4-メトキシフェノールを得た。フェノール1と置換ジメトキシベンゼンとから,酸素化された芳香族三量体を合成した。また,1の5位置換体と1,3,5-トリメトキシベンゼンから芳香族三量体を合成した。さらに4-メトキシ-2-(2,4,6-トリメトキシフェニル)フェノール(2)をPIDAで酸化後,モンモリロナイトを用いて2とカップリングし,四量体を合成した。同様な反応を繰り返し五量体も合成した。

シソーラス用語： *芳香族炭化水素 ,  酸化 ,  置換基効果 ,  アリール化 ,  モンモリロナイト ,  反応機構 ,  逐次反応 ,  *芳香族化 ,  *フェノール類 ,  *オリゴマ
準シソーラス用語： *ターフェニル類

分類 (2件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (8件)： 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロパノール ,  1,3-ジメトキシベンゼン ,  フェノール ,  4,4-ジメトキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1-オン ,  2-(2,4-ジメトキシフェニル)-4-メトキシフェノール ,  2,6-ビス(2,4-ジメトキシフェニル)-4-メトキシフェノール ,  6-[3-(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル)-2,4,6-トリメトキシフェニル]-2-(2,4-ジメトキシフェニル)-4-メトキシフェノール ,  1,3-ビス[3-(2,4,6-トリメトキシフェニル)-2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル]-2,4,6-トリメトキシベンゼン

タイトルに関連する用語 (5件)： 酸化 ,  オリゴマー ,  フェノール ,  芳香族化 ,  アリール化