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J-GLOBAL ID：201202245993210285   整理番号：12A1187345

小さな星型のモデル化合物の電気化学と分光電気化学について: 1,3,5-トリアリール-1-メトキシベンゼンと2,4,6-トリアリール-1,3,5-トリメトキシベンゼン

On the Electrochemistry and Spectroelectrochemistry of Small Model Star-Shaped Compounds: 1,3,5-Triaryl-1-Methoxybenzenes and 2,4,6-Triaryl-1,3,5-Trimethoxybenzenes

著者 (8件)： RAPTA Peter (Leibniz-Inst. Solid State and Materials Res., Dresden, DEU) ,  RAPTA Peter (Slovak Univ. Technol., Bratislava, SVK) ,  LUKES Vladimir (Leibniz-Inst. Solid State and Materials Res., Dresden, DEU) ,  LUKES Vladimir (Slovak Univ. Technol., Bratislava, SVK) ,  IDZIK Krzysztof R. (FSU Jena, Jena, DEU) ,  IDZIK Krzysztof R. (Wroclaw Univ. Technol., Wroclaw, POL) ,  BECKERT Rainer (FSU Jena, Jena, DEU) ,  DUNSCH Lothar (Leibniz-Inst. Solid State and Materials Res., Dresden, DEU)
資料名： ChemPhysChem  (ChemPhysChem)
巻： 13  号： 9  ページ： 2322-2330  発行年： 2012年06月18日 
JST資料番号： W1265A  ISSN： 1439-4235  CODEN： CPCHFT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チオフェンと3,4-エチレンジオキシチオフェン(EDOT)末端基をもつ1,3,5-トリアリールベンゼン誘導体の分子構造をサイクリックボルタンメトリー(CV)とin situ電子スピン共鳴/UV/可視/近赤外(ESR/UV/Vis/NIR)分光法によって研究した。その結果,チエニルやEDOT末端基を置換したベンゼンコアをもつ1,3,5-トリアリールベンゼンの酸化重合によって,5位のチオフェン部分が優先的にC-Cカップリングすることがわかった。2量体構造は最初の反応段階でビチオフェンリンカーによって形成された。1,3,5-トリアリールベンゼン単量体(1)に関して2重荷電したプロトン化2量体とプロトンを放出した後に形成された新しい2量体の両方を詳しく調べた。E_PC=-0.40と-0.79Vにおける一次後方スキャンによって強くシフトした2つの還元ピークは相対的に安定なσ-2量体(1)₂²⁺および中性(D1),1電荷(D1)⁺,2電荷(D1)²⁺状態のプロトン放出後に形成された新しい2量体の酸化状態を理論計算によって求め,単量体1とその重合体の陽極酸化スペクトルの重なりを解明した。B3LYP理論計算による最適構造から3つのメトキシ基をもつ単量体(3)の中性状態は対称であることがわかった。単量体1と2ではメトキシ基が1つだけなので対称性は破れてチエニル環が酸素原子の方へ配向している。3つの単量体分子,1,2,および3はすべて同じレドックス特性を示すことがわかった。これらの単量体は電気重合によって電極上に薄膜を形成した。この電気重合によって形成された重合体薄膜の安定度は多重ドーピングや脱ドーピング過程において大幅に高くなった。これらの重合体の特性と電荷キャリア分布を調べた結果,これらの光学特性は4量体か5量体レベルで飽和に達することがわかった。

シソーラス用語： *硫黄複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  *フェノールエーテル ,  分子 ,  *サイクリックボルタンメトリー ,  ESR【磁気共鳴】 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  近赤外スペクトル ,  *分光電気化学 ,  酸化重合 ,  帯電 ,  プロトン化 ,  *酸化還元電位 ,  二量化 ,  カップリング反応
準シソーラス用語： 星形分子

分類 (1件)： 電気化学反応  (CB07050F)

物質索引 (3件)： 5,5′,5′′-(2-メトキシ-1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(2,3-ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン) ,  2,2′,2′′-(2-メトキシ-1,3,5-ベンゼントリイル)トリスチオフェン ,  2,2′,2′′-(2,4,6-トリメトキシ-1,3,5-ベンゼントリイル)トリスチオフェン

タイトルに関連する用語 (7件)： 星 ,  モデル化合物 ,  電気化学 ,  分光電気化学 ,  1-メトキシベンゼン ,  トリ ,  メトキシベンゼン