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J-GLOBAL ID：201202246551408996   整理番号：12A0138741

ポリヒドロキシル化ジベンゾ-p-ダイオキシンの環境関連特性

Environment-related properties of polyhydroxylated dibenzo-p-dioxins

著者 (6件)： SHI Jia-qi ,  QU Rui-juan ,  FLAMM Alison ,  LIU Hong-xia ,  XU Ying ,  WANG Zun-yao
資料名： Science of the Total Environment  (Science of the Total Environment)
巻： 414  ページ： 404-416  発行年： 2012年01月01日 
JST資料番号： C0501B  ISSN： 0048-9697  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ポリヒドロキシル化ジベンゾ-p-ダイオキシン(PHODDs)はポリ塩化ジベンゾ-p-ダイオキシン(PCDDs)の重要な代謝,合成による生成物である。2タイプの水素結合が,PHODD分子の中に存在しており,1つは,水酸基(OH)とエーテル結合の酸素原子との間,もう1つは,ベンゼン環の2つのオルソ水酸基の間にある。密度汎関数理論(DFT)による完全最適化計算で,それらの結合エネルギーは,実験的検証された,異なる分子間の標準生成Gibbsエネルギー(Δ_fG^θ)の比較により,それぞれ約9~14kJ/molと15~-19kJ/molと確かめられた。2タイプの水素結合が,分子の親水性と安定性に影響する。水酸基のねじれポテンシャルと同族体を最も安定化する配向を得た。オクタノール-水分配係数(logK_ows)は,原子団寄与法に基づき計算し,標準状態エントロピー(S^θ),標準生成エンタルピー(Δ_fH^θ),Δ_fG^θは,安定PHODD同族体についてのDFT計算とisodesmic反応の組み合わせから得た。水酸基置換の数と位置(NPHOS)を,定量的構造活性相関(QSPR)モデルを確立する記述子とし用いた。水酸基数に従って,PHODDsの親水性は増加するが,それは分子内の水素結合によって損なわれる。PHODDsのlogK_owsは,PCDDsのそれよりはるかに小さく,置換数の変化傾向と異なる。さらに,PHODD同族体の相対的安定度の順位は,PCDDsのものとはかなり異なるものを,理論的に提案した。水中でのイオン化を考慮して,Self-Consistent Reaction Field Theory(SCRF)のSMD法の結果に従って,PHODDsの一次イオン化定数は計算され,それらは水素結合によって影響された。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ダイオキシン類 ,  分子内水素結合 ,  分配係数 ,  エントロピー ,  生成熱 ,  Gibbs自由エネルギー ,  結合エネルギー ,  *熱力学的性質 ,  定量的構造活性相関 ,  *汚染物質
準シソーラス用語： Gibbsエネルギー ,  QSPR ,  イオン化定数 ,  オクタノール-水分配係数 ,  *ポリヒドロキシル化ジベンゾ-p-ダイオキシン ,  *環境汚染物質 ,  標準生成エンタルピー

分類 (1件)： その他の汚染原因物質  (SB05040W)

物質索引 (1件)： ジベンゾ-p-ダイオキシン

タイトルに関連する用語 (3件)： ヒドロキシル化 ,  ジベンゾ-p-ダイオキシン ,  環境