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J-GLOBAL ID：201202246553314476   整理番号：12A1158935

5,11-メタノモルファントリジンおよび5,10b-フェナントリジン骨格の立体選択的構築 (±)-パンクラシン,(±)-ブルンスビギン,(±)-マリチジン,(±)-クリニンの全合成

Stereoselective construction of 5,11-methanomorphanthridine and 5,10b-phenanthridine structural frameworks: Total syntheses of (±)-pancracine, (±)-brunsvigine, (±)-maritidine, and (±)-orinine

著者 (2件)： PANDEY Ganesh (National Chemical Lab., Pune, IND) ,  GADRE Smita R. (National Chemical Lab., Pune, IND)
資料名： Pure and Applied Chemistry  (Pure and Applied Chemistry)
巻： 84  号： 7  ページ： 1597-1619  発行年： 2012年07月 
JST資料番号： H0385A  ISSN： 0033-4545  CODEN： PACHAS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビストリメチルシリルメチルアミンのAg(I)Fを一電子酸化剤とする逐次二段階脱シリル化により得られるアゾメチンイリドの分子内1,3-双極性環状付加による5,11-メタノモルファントリジンおよび5,10b-フェナントリジンの中心骨格の合成,ならびにアルカロイド化合物の全合成への応用にについて総説した。A.序論 B.5,11-メタノモルファントリジンアルカロイドの立体選択的合成 B1.レトロ合成 B2.モデル研究 B3.(±)-パンクラシンの形式的全合成 B4.(±)-ブルンスビギンの合成 C.キラル助剤を用いる不斉1,3-双極性環状付加戦略によるエナンチオ濃縮5,11-メタノモルファントリジンの合成 D.5,10b-エタノフェナントリジンの構造骨格の構築 D1.レトロ合成 D2.(±)-マリチジンの合成 D3.(±)-クリニン)の合成 E.結論。

シソーラス用語： フッ化銀 ,  酸化剤 ,  脱離反応 ,  アゾメチン ,  イリド ,  化学反応 ,  環状付加 ,  *アルカロイド ,  立体特異性反応 ,  *全合成 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  多価フェノール ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： アゾメチンイリド ,  カテコール誘導体 ,  ジオキソラン誘導体 ,  フェナントリジン類 ,  脱シリル化 ,  分子内反応

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (4件)： (+)-マリチジン ,  (-)-ブルンスビギン ,  クリニン ,  パンクラシン

タイトルに関連する用語 (7件)： フェナントリジン ,  骨格 ,  立体 ,  構築 ,  パンクラシン ,  クリニン ,  全合成