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J-GLOBAL ID：201202248236595691   整理番号：12A0444214

シンコニジンで修飾したPd/Al₂O₃上でのヒドロキシ置換(E)-2,3-ジフェニルプロペン酸の不均一エナンチオ選択水素化

Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation of Hydroxy-substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic Acids over Pd/Al₂O₃ Modified by Cinchonidine

著者 (1件)： SZOELLOESI Gyoergy (Univ. of Szeged, Stereochemistry Res. Group of the Hungarian Acad. of Sciences, Dom ter 8, H-6720, Szeged, HUN)
資料名： Catalysis Letters  (Catalysis Letters)
巻： 142  号： 3  ページ： 345-351  発行年： 2012年03月 
JST資料番号： T0669A  ISSN： 1011-372X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒドロキシル基で置換した(E)-2,3-ジフェニルプロペン酸のエナンチオ選択水素化をシンコニジンで修飾したPd/Al₂O₃上で検討した。酸性ヒドロキシル置換の効果は同じ位置のメトキシ基のそれと比較した。3-フェニル環でのパラ-ヒドロキシル置換はメトキシ基のエナンチオ選択性に同様な効果を持っているが,メタ置換物は飽和酸の光学純度が低下していることが分かった。これはこれらの位置で電子放出置換基の存在で得られるエナンチオマ選択性増加の異なる成因によって説明できることが分かった。しかし,2-フェニル環上のパラ-ヒドロキシル基はモノ置換酸の水素化のエナンチオマ選択性に有利な影響を持つが,3-フェニル環上にフッ素またはヒドロキシル基が存在すると,二つの置換の効果が繋がらないことが分かった。この研究でシンコニジン修飾Pd触媒が良好な光学純度で幾つかのヒドロキシ基置換2,3-ジフェニルプロペン酸の合成に適しており,この触媒系の適用範囲を新しい有用なキラル構築ブロックにまで拡張できることを示した。Copyright 2012 Springer Science+Business Media, LLC Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学修飾 ,  パラジウム化合物 ,  アルミナ ,  担持触媒 ,  不均一系反応 ,  *立体特異性反応 ,  *エナンチオマ ,  水素化 ,  置換基効果 ,  光学異性 ,  *パラジウム触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  ビニル化合物 ,  キノリンアルカロイド ,  芳香族縮合化合物 ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ基 ,  メトキシ基
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  メトキシル基

分類 (4件)： 反応操作(単位反応)  (XE01040I) ,  不均一系触媒反応  (CB06100E) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (2件)： シンコニジン ,  (E)-2,3-ジフェニルプロペン酸

タイトルに関連する用語 (9件)： シンコニジン ,  修飾 ,  Pd ,  Al2O3 ,  置換 ,  ジフェニル ,  プロペン酸 ,  不均一 ,  エナンチオ選択水素化