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J-GLOBAL ID：201202249409272563   整理番号：12A1256891

ポコニンEとFの不斉合成,それらの推定構造の訂正および強力なHsp90阻害剤への変換

Asymmetric Synthesis of Pochonin E and F, Revision of Their Proposed Structure, and Their Conversion to Potent Hsp90 Inhibitors

著者 (6件)： KARTHIKEYAN Ganesan (Univ. Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  ZAMBALDO Claudio (Univ. Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  BARLUENGA Sofia (Univ. Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  ZOETE Vincent (Swiss Inst. Bioinformatics, Lausanne, CHE) ,  KARPLUS Martin (Harvard Univ., Massachusetts, USA) ,  WINSSINGER Nicolas (Univ. Strasbourg, Strasbourg, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 29  ページ： 8978-8986  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルな3-クロロ-2-メチル-4,6-ジエトキシ安息香酸1-メチル-3ブテニルエステルを出発原料とし,閉環メタセシスなどの工程を経て,レゾルシンに縮合した大環状ラクトン,ポコニンEとFおよびそれらのC-6エピマーを合成した。合成した化合物類と天然由来のポコニンE,Fの構造を比較し,ポコニンE,Fに対して提案された既往の立体構造を訂正した。更に,得られた一連の化合物のHSP90に対する阻害作用を評価した。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *大環状化合物 ,  多価フェノール ,  不斉合成 ,  *シャペロンタンパク質 ,  *熱ショックタンパク質 ,  抗腫瘍薬 ,  分子標的治療薬 ,  エピマ ,  誤り訂正 ,  全合成 ,  ドッキング ,  分子認識
準シソーラス用語： HSP90 ,  HSP90阻害剤 ,  分子ドッキング

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (10件)： 2-メチル-4,6-ビス(エトキシメトキシ)安息香酸(R)-1-メチル-3-ブテニル ,  2-メチル-3-クロロ-4,6-ビス(エトキシメトキシ)安息香酸(R)-1-メチル-3-ブテニル ,  2-[(6R)-2-オキソ-6-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3,7-オクタジエニル]-4,6-ビス(エトキシメトキシ)安息香酸(R)-1-メチル-3-ブテニル ,  2-[(6S)-2-オキソ-6-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3,7-オクタジエニル]-4,6-ビス(エトキシメトキシ)安息香酸(R)-1-メチル-3-ブテニル ,  2-[(6R)-2-オキソ-6-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3,7-オクタジエニル]-3-クロロ-4,6-ビス(エトキシメトキシ)安息香酸(R)-1-メチル-3-ブテニル ,  2-[(6S)-2-オキソ-6-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3,7-オクタジエニル]-3-クロロ-4,6-ビス(エトキシメトキシ)安息香酸(R)-1-メチル-3-ブテニル ,  (3R)-3α-メチル-7α,14,16-トリヒドロキシ-3,4,7,8,11,12-ヘキサヒドロ-1H-2-ベンゾオキサシクロテトラデシン-1,11-ジオン ,  (3R)-3α-メチル-7β,14,16-トリヒドロキシ-3,4,7,8,11,12-ヘキサヒドロ-1H-2-ベンゾオキサシクロテトラデシン-1,11-ジオン ,  (3R)-3α-メチル-7α,14,16-トリヒドロキシ-13-クロロ-3,4,7,8,11,12-ヘキサヒドロ-1H-2-ベンゾオキサシクロテトラデシン-1,11-ジオン ,  (3R)-3α-メチル-7β,14,16-トリヒドロキシ-13-クロロ-3,4,7,8,11,12-ヘキサヒドロ-1H-2-ベンゾオキサシクロテトラデシン-1,11-ジオン

タイトルに関連する用語 (4件)： 不斉合成 ,  推定 ,  訂正 ,  HSP90阻害剤