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J-GLOBAL ID：201202249510166090   整理番号：12A0250143

スクワラインを基盤とした予想外のハロゲン効果に由来する高輝度近赤外蛍光発色団

Bright Near-Infrared Fluorophores Based on Squaraines by Unexpected Halogen Effects

著者 (3件)： MAYERHOEFFER Ulrich (Univ. Wuerzburg, Wuerzburg, DEU) ,  FIMMEL Benjamin (Univ. Wuerzburg, Wuerzburg, DEU) ,  WUERTHNER Frank (Univ. Wuerzburg, Wuerzburg, DEU)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 1  ページ： 164-167  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連のスクワライン染料(I)を合成し,それらが900nm<の近赤外領域に蛍光発色特性を持ち,それにハロゲン置換基が深色シフト効果を発揮することを明らかにした。スクエア酸とマロノニトリルを縮合して得られるジシアノビニル化合物を,倍モルの2-メチルインドリウム-もしくは4-メチルキノリニウム類と縮合し,最高収率78%でIを合成した。最長(吸収)λ_max=900nm,(発光)λ_em=922nmであった。またIの蛍光量子収率Φ_emは,非置換体における0.37から0.58へと上昇した。ハロゲン置換による深色効果の序列は,(H)<Cl<Br<Iであった。この効果は,ハロゲンから発色団への電子密度の移動に由来すると推定した。

シソーラス用語： *蛍光染料 ,  *発色団 ,  *近赤外線 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  脂環式化合物 ,  *エノール ,  *エノン ,  *ジオール ,  *ジケトン ,  脂環式ケトン ,  置換基効果 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  芳香族臭素化合物 ,  芳香族塩素化合物 ,  オレフィン化合物 ,  脂肪族ニトリル ,  紫外可視吸収スペクトル ,  蛍光スペクトル ,  スペクトルシフト ,  *深色効果 ,  光起電素子 ,  放射強度 ,  エノールエーテル ,  反応機構 ,  脂環式アルコール ,  ヒドロキシケトン
準シソーラス用語： インドール誘導体 ,  キノリン誘導体 ,  シクロブタン誘導体 ,  *スクエア酸誘導体 ,  *近赤外領域 ,  蛍光強度 ,  不飽和ニトリル

分類 (7件)： シクロブタン系  (CF04030A) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (8件)： スクエア酸 ,  マロノニトリル ,  3,4-ジエトキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  1-オキシラト-2-エトキシ-3-(ジシアノメチレン)-4-オキソ-1-シクロブテン ,  5-ヨード-1-ブチル-2,3,3-トリメチル-3H-インドール-1-イウム・ヨージド ,  1-ドデシル-4-メチル-7-ヨードキノリニウム・ヨージド ,  1-オキシラト-3-(ジシアノメチレン)-2-[(1-ブチル-3,3-ジメチル-5-ヨード-1H-インドール-2-イリデン)メチル]-4-[(1-ブチル-3,3-ジメチル-5-ヨード-3H-インドール-1-イウム)-2-イルメチレン]-1-シクロブテン ,  1-オキシラト-3-(ジシアノメチレン)-2-[(1,4-ジヒドロ-1-ドデシル-7-ヨードキノリン-4-イリデン)メチル]-4-[(1-ドデシル-7-ヨードキノリン-1-イウム)-4-イルメチレン]-1-シクロブテン

タイトルに関連する用語 (6件)： 基盤 ,  予想 ,  ハロゲン ,  高輝度 ,  近赤外蛍光 ,  発色団