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J-GLOBAL ID：201202249577764986   整理番号：12A0911524

ルテニウム触媒を用いたプロパルギルアルコール類によるピロール類およびインドール類の官能化

Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Pyrroles and Indoles with Propargyl Alcohols

著者 (3件)： THIES Nora (Otto-von-Guericke-Univ. Magdeburg, Magdeburg, DEU) ,  HRIB Cristian G. (Otto-von-Guericke-Univ. Magdeburg, Magdeburg, DEU) ,  HAAK Edgar (Otto-von-Guericke-Univ. Magdeburg, Magdeburg, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 20  ページ： 6302-6308  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ルテニウム触媒を用いたピロール類およびインドール類とプロパルギルアルコール類との原子経済的な変換反応で,アルキル化,プロパルギル化またはアンヌレート化ヘテロ芳香族化合物が合成できた。レドックス-活性シクロペンタジエノン配位子を有する単一ルテニウム(0)錯体により,反応機構的に区別される反応が触媒され,その反応経路はアルコールの置換パターンに依存したプロパルギルアルコール類の活性化モードにより決定されていた。第二基質は1,2-水素移動によりアルケニル錯体を形成したが,第三基質の変換にはアレニリデン中間体が関与していた。1-ビニルプロパルギルアルコールはアリル化/環化シーケンスからなるカスケード反応を経て変換された。この環境に優しいプロセスの範囲は広く,水だけを廃棄物として,高度官能化ピロール類およびインドール類の選択的合成ができた。

シソーラス用語： 均一系反応 ,  触媒反応 ,  ルテニウム触媒 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  アセチレン化合物 ,  *官能化 ,  アルキル化 ,  アルキニル化 ,  アンヌレーション
準シソーラス用語： インドール類 ,  ピロール類 ,  プロパルギルアルコール類 ,  プロパルギル化

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (17件)： 3-メチル-1-ペンテン-4-イン-3-オール ,  4,5-ジメチル-1H-インドール ,  1-フェニル-2-プロピン-1-オール ,  3-ブチン-2-オール ,  1-フェニル-1-ペンテン-4-イン-3-オール ,  4-(1H-ピロール-2-イル)-2-ブタノン ,  1-フェニル-5-(1H-ピロール-2-イル)-1-ペンテン-3-オン ,  1-フェニル-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノン ,  4-(1H-インドール-3-イル)-2-ブタノン ,  1-フェニル-5-(1H-インドール-3-イル)-1-ペンテン-3-オン ,  2,5-ビス(3-オキソ-3-フェニルプロピル)-1H-ピロール ,  2,5-ビス(3-オキソブチル)-1H-ピロール ,  1-[2-(1H-ピロール-1-イル)フェニル]-2,3-ジメチル-1H-ピロール ,  1-[2-(1H-ピロール-1-イル)フェニル]-2,3-ジメチル-5-(3-オキソ-3-フェニルプロピル)-1H-ピロール ,  2-(1-エチニルシクロヘキシル)-1H-ピロール ,  2-(1-エチニルシクロヘキシル)-5-(3-オキソ-3-フェニルプロピル)-1H-ピロール ,  3-(1H-ピロール-2-イル)-3-メチル-1-ペンチン

タイトルに関連する用語 (5件)： ルテニウム触媒 ,  プロパルギルアルコール類 ,  ピロール類 ,  インドール類 ,  官能化