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J-GLOBAL ID：201202250154733985   整理番号：12A1245729

8-および10-トリフルオロメチルキノ[3,2-b]ベンゾ[1,4]チアジン類およびそれらのベンジル誘導体の構造

THE STRUCTURES OF 8- AND 10-TRIFLUOROMETHYLQUINO[3,2-b]BENZO[1,4]THIAZINES AND THEIR BENZYL DERIVATIVES

著者 (6件)： JELEN Malgorzata (Medical Univ. Silesia, Sosnowiec, POL) ,  SUWINSKA Kinga (Inst. of Physical Chemistry of the Polish Acad. of Sci., Warsaw) ,  SUWINSKA Kinga (Cardinal Stefan Wyszynski Univ., Warsaw, POL) ,  BESNARD Celine (Univ. Geneva, Geneva, CHE) ,  PLUTA Krystian (Medical Univ. Silesia, Sosnowiec, POL) ,  MORAK-MLODAWSKA Beata (Medical Univ. Silesia, Sosnowiec, POL)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 85  号： 9  ページ： 2281-2290  発行年： 2012年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゼン環のキノリン環置換を経るフェノチアジン構造の修飾は,Ullmann環化,あるいは,対応するスルフィド類のSmiles転位とそれに続く環化で進行する。2,2’-ジクロロ-3,3’-ジキノリニルジスルフィドあるいは五環系ジキノジチインとm-トリフルオロメチルアニリンの反応で二種類の異性体四環系トリフルオロメチルキノベンゾチアジンを与えた。対応する生成物の構造6H-X-トリフルオロメチルキノ[3,2-b]ベンゾ[1,4]チアジン(X=8,10)は,最終的にX-線解析(一つの生成物はN-ベンジル誘導体に変換)で確認した。これらの結果は,逆Smiles転位および,この条件下での5H-互変異性存在の可能性を排除した。両化合物共に同様のキノベンゾチアジン系を有するにも関わらず,それらは空間構造と幾何学的データが異なる。6b分子は予想外に殆ど平面で,これは,チアジン環が通常のC-S-CおよびC-N-C角より大きい結果による。分子14はS-N軸に沿って折畳まれ,チアジン環は舟型コンフォメーションでベンジル基はエクアトリアル構造であった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  化学合成 ,  Ullmann反応 ,  反応機構 ,  平面構造 ,  立体配座 ,  分子構造 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： コンフォメーション ,  *チアジン誘導体

分類 (2件)： チアジン  (CF07101O) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (6件)： ビス(2-クロロ-3-キノリニル)ペルスルフィド ,  3-(トリフルオロメチル)アニリン ,  1-(トリフルオロメチル)-5H-11-チア-5,6-ジアザナフタセン ,  3-(トリフルオロメチル)-5H-11-チア-5,6-ジアザナフタセン ,  1-(トリフルオロメチル)-5-ベンジル-5H-11-チア-5,6-ジアザナフタセン ,  3-(トリフルオロメチル)-5-ベンジル-5H-11-チア-5,6-ジアザナフタセン

引用文献 (25件)：

• 1. R. R. Gupta and M. Kumar,‘Synthesis, properties and reactions of phenothiazines', in R. R. Gupta (Eds.) Thenothiazines and 1,4-Benzothiazines-Chemical and Biological Aspects'. Elsevier, 1988, p. 1.
• 2. N. Motohashi, M. Kawase, S. Saito, and H. Sakagami, Curr. Drug Targets, 2000, 1, 237.
• 3. N. Motohashi, M. Kawase, K. Satoh, and H. Sakagami, Curr. Drug Targets, 2006, 7, 1055.
• 4. K. Pluta, B. Morak-Mlodawska, and M. Jeleri, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 3179.
• 5. J. J. Aaron, M. D. Gaye Seye, S. Trajkovska, and N. Motohashi, Tioactive Phenothiazines and Benzo[a]phenothiazines: spectroscopic studies and biological and biomedical properties and applications', Top Heterocycl. Chem., Springer-Verlag, Berlin, 2009, 16, 153.

タイトルに関連する用語 (3件)： チアジン類 ,  ベンジル ,  誘導体