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J-GLOBAL ID：201202250365052372   整理番号：12A0565000

ニトレンを使用した環状エナミドの触媒反応による選択的オキシアミド化

Catalytic Selective Oxyamidation of Cyclic Enamides using Nitrenes

著者 (5件)： GIGANT Nicolas (Univ. Orleans, Orleans, FRA) ,  DEQUIREZ Geoffroy (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  RETAILLEAU Pascal (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA) ,  GILLAIZEAU Isabelle (Univ. Orleans, Orleans, FRA) ,  DAUBAN Philippe (Inst. Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Gif-sur-Yvette, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 1  ページ： 90-94  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： PhI(OCOtBu)₂存在下,ロジウム触媒Rh₂(esp)₂(esp=α,α,α′,α′-テトラメチル-1,3-ベンゼンジプロピオン酸)とスルファミン酸トリクロロエチル(TcesNH₂)との組み合わせで,簡単な環状エナミド(エンカルバマートまたはエンスルホンアミド)をMeOHまたは酢酸とともに処理し,C3-位にアミノ基が位置選択的に導入された目的とするオキシアミノ化生成物(N,O-アセタール)を高収率で得た。六員環エナミドのオキシアミノ化生成物はtrans-異性体が優勢(trans:cisが約2:1)に生成したが,七員環エナミドではtrans異性体だけが生成した。環状エナミドであると同時にエノール官能性を持つ化合物の場合には,前記条件下でオキシアミノ化生成物が54~98%の収率で生成したが,この位置選択性(cis/trams比率)は最高1:9であった。得られたN,O-アセタール類はLewis酸存在下,種々の求核試薬と58~94%の収率で反応した。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  ロジウム錯体 ,  二核錯体 ,  ロジウム触媒 ,  *窒素複素環化合物 ,  *エナミン ,  *カルボアミド ,  ニトレン ,  *付加反応 ,  立体特異性反応 ,  *位置特異性反応
準シソーラス用語： *エナミド

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (17件)： ビス(tert-ブトキシカルボニルオキシ)ヨード(III)ベンゼン ,  1-(フェニルスルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロピリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-アゼピン ,  1-(フェニルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-アゼピン ,  スルファミン酸2,2,2-トリクロロエチル ,  (2S)-1-(フェニルスルホニル)-2β-メトキシ-3α-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニル)ピペリジン ,  (2S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2β-メトキシ-3α-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニル)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン ,  (2S)-1-(フェニルスルホニル)-2β-メトキシ-3α-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニル)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン ,  4-(tert-ブトキシカルボニル)-4H-1,4-ベンゾオキサジン ,  4-(フェニルスルホニル)-4H-1,4-ベンゾオキサジン ,  (2R)-2β-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)-3α-メトキシ-4-(tert-ブトキシカルボニル)-2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン ,  (2R)-2β-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)-3α-メトキシ-4-(フェニルスルホニル)-2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン ,  (2R)-2β-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)-3α-アセトキシ-4-(フェニルスルホニル)-2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン ,  (2S)-1-(フェニルスルホニル)-2β-アリル-3α-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)ピペリジン ,  (2S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2β-アリル-3α-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン ,  (2S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2β-アジド-3α-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン ,  (2R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2β-シアノ-3α-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)ヘキサヒドロ-1H-アゼピン

タイトルに関連する用語 (4件)： ニトレン ,  環状 ,  エナミド ,  触媒反応