文献

J-GLOBAL ID：201202250953186903   整理番号：12A0925355

フッ素基をもつ芳香族スルホンアミドの多形

Polymorphism of Aromatic Sulfonamides with Fluorine Groups

著者 (9件)： TERADA Sho (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  KATAGIRI Kosuke (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  MASU Hyuma (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  DANJO Hiroshi (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  SEI Yoshihisa (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  KAWAHATA Masatoshi (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  TOMINAGA Masahide (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  YAMAGUCHI Kentaro (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  AZUMAYA Isao (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN)
資料名： Crystal Growth & Design  (Crystal Growth & Design)
巻： 12  号： 6  ページ： 2908-2916  発行年： 2012年06月 
JST資料番号： W1323A  ISSN： 1528-7483  CODEN： CGDEFU  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フッ素基をもつ芳香族スルホンアミド系列:N-(2-フェノキシフェニル)ベンゼンスルホンアミド(1)とその2~4-フルオロ誘導体(2~4)とペンタフルオロ誘導体(5)を合成し,それらの結晶構造と特性を研究した。その結果,フッ素基をもつこれらの化合物(2~5)はすべて多形を示し,フッ素基をもたない化合物(1)と対照的であることがわかった。1ではスルホンアミドが水素結合して2量体を形成し,π/πとCH/π相互作用によって2D層に集合しており,異なる結晶形になっていない。安定系(a系列)2aと3aの分子充填は1と同様である。対照的に,多形の準安定系(b系列)2bと3bではスルホンアミドの水素結合によって2量体が形成され,CH/F相互作用によって2D層に集合した。4aと4bではスルホンアミドの水素結合によって2量体が形成され,CH/F相互作用によって2D層集合と水素結合による1D直鎖形成が生じ,CH/F,CH/O,およびCH/π相互作用によって2D層に配列した。さらに,水素結合によって2量体を形成した多形5aはCH/Oとπ/π相互作用によって2D層になり,CH/Oとπ/π相互作用によって直鎖を形成した。5bはF/FとCH/F相互作用によって2D層に配列した。疑多形の5cでは,CH/F相互作用によって1Dジグザグ鎖が形成され,π/π相互作用によって2D層に集合した。これらの結果から,フッ素原子を導入によって結晶化合物に多形が生じると確信できるので,これらの研究結果は医薬品の多形制御に有効な方法の開発に役立つと考えられる。

シソーラス用語： *スルホンアミド ,  *芳香族フッ素化合物 ,  *フェノールエーテル ,  化学合成 ,  溶液成長 ,  単結晶 ,  X線回折 ,  *結晶構造 ,  単斜晶系 ,  三斜晶系 ,  格子定数 ,  安定性 ,  *多形 ,  準安定相 ,  *水素結合 ,  結晶充填 ,  二量化 ,  π軌道 ,  置換基効果 ,  脂肪族塩素化合物 ,  トリハロメタン ,  環状エーテル ,  脂肪酸 ,  カルボン酸エステル

分類 (3件)： 分子構造と性質の実験的研究  (CB01020I) ,  芳香族化合物の結晶構造  (BK08020F) ,  物理薬剤学  (GY01012A)

物質索引 (8件)： クロロホルム ,  テトラヒドロフラン ,  酢酸エチル ,  N-(2-フェノキシフェニル)ベンゼンスルホンアミド ,  N-(2-フェノキシフェニル)-2-フルオロベンゼンスルホンアミド ,  N-(2-フェノキシフェニル)-3-フルオロベンゼンスルホンアミド ,  N-(2-フェノキシフェニル)-4-フルオロベンゼンスルホンアミド ,  N-(2-フェノキシフェニル)-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンゼンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： フッ素 ,  芳香族 ,  スルホンアミド ,  多形