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J-GLOBAL ID：201202251070817144   整理番号：12A0839025

環状(Z)-アルジミン類の高エナンチオ選択的触媒的Strecker反応

A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines

著者 (3件)： SHAO You-Dong (Univ. Sci. and Technol. China, Anhui, CHN) ,  TIAN Shi-Kai (Univ. Sci. and Technol. China, Anhui, CHN) ,  TIAN Shi-Kai (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 40  ページ： 4899-4901  発行年： 2012年05月18日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジクロロメタン中0.1等量のシンコナアルカロイド由来の不斉チオ尿素QD-aと1.2当量のメタノール存在下に3H-インドールとシアノ蟻酸エチルは反応し,高収率かつ高エナンチオ選択性で2-シアノインドリンを与えた。インドール5位の置換基としては,塩素,臭素,メチル,メトキシ基が対応した。3位の置換基としてはシクロヘキシリデン,シクロペンチリデン,ジ-n-ブチル基などが用いられた。不斉チオ尿素Q-aを用いるとエナンチオマーが生成した。2H-ベンゾ[b][1,4]チアジンも同様な反応性を示した。生成物を水酸化リチウム/過酸化水素で加水分解すると,光学純度を変える事なくα-アミノアミドが得られた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  求核付加反応 ,  縮合反応 ,  *シアナミド ,  有機シアン化合物 ,  不斉触媒 ,  不斉反応 ,  キノリンアルカロイド ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  イミン
準シソーラス用語： Strecker反応

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (16件)： シアノぎ酸エチル ,  シアノトリメチルシラン ,  シアノホスホン酸ジエチル ,  1-[(R)-(6-メトキシキノリン-4-イル)(5β-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2β-イル)メチル]-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  1-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)(5β-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2β-イル)メチル]-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  3,3-ペンタメチレン-3H-インドール ,  5-クロロ-3,3-ペンタメチレン-3H-インドール ,  5-ブロモ-3,3-ペンタメチレン-3H-インドール ,  5-メチル-3,3-ペンタメチレン-3H-インドール ,  5-メトキシ-3,3-ペンタメチレン-3H-インドール ,  4,6-ジメチル-3,3-ペンタメチレン-3H-インドール ,  1,1-(ペンタメチレン)-1H-ベンゾ[e]インドール ,  3,3-テトラメチレン-3H-インドール ,  3,3-(ウンデカン-1,11-ジイル)-3H-インドール ,  3,3-オキシビス(エチレン)-3H-インドール ,  5-ブロモスピロ[3H-インドール-3,4′-ピペリジン]-1′-カルボン酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (4件)： 環状 ,  アルジミン ,  触媒 ,  Strecker反応