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J-GLOBAL ID：201202251468662400   整理番号：12A1396650

InCl₃媒介によるインドールのイサトゲン類への付加:13-デオキシ-イサチシンAの手際の良い合成

InCl₃-Mediated Addition of Indole to Isatogens: An Expeditious Synthesis of 13-deoxy-Isatisine A

著者 (3件)： KUMAR Chepuri V. Suneel (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND) ,  PURANIK Vedavati G (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND) ,  RAMANA Chepuri V. (CSIR-National Chemical Lab., Pune, IND)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 31  ページ： 9601-9611  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセトニトリル中0.2当量のInCl₃存在下にインドールは2-フェニルイサトゲンの2位に付加し,N-ヒドロキシ-2-(3-インドリル)インドリン-3-オンを与えた。イサトゲン芳香環上の置換基の電子的性質は反応に影響しなかった。溶媒をトルエンに変えInCl₃を1.5当量に増やすと,窒素上の水酸基が脱離した2,2-ジ置換インドリン-3-オンが生成した。N-メチルインドールも同様に付加した。α-D-ラクトース一水和物より合成した8-ヒドロキシメチル-2,2-ジメチル-1,3,7-トリオキサスピロ[4.4]ノナン-6-オンを出発原料として,アセチレン付加,o-ニトロヨウドベンゼンとのSonogashiraカップリング,パラジウム触媒を用いた環状異性化を経てイサトゲン誘導体を合成した。本反応によりインドールを2位に付加した後,分子内アミド化により13-デオキシ-イサチシンAを全合成した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *付加反応 ,  塩化インジウム ,  触媒反応 ,  全合成 ,  インドールアルカロイド

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (6件)： 3-オキソ-2-フェニル-3H-インドール1-オキシド ,  1-ヒドロキシ-2-フェニル-2,3′-ビ[1H-インドール]-3(2H)-オン ,  6-クロロ-1-ヒドロキシ-2-フェニル-2,3′-ビ[1H-インドール]-3(2H)-オン ,  (2S)-1-ヒドロキシ-2-(6-メトキシ-2,2-ジメチルテトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-5α-イル)-1′-メチル-2,3′-ビ[1H-インドール]-3(2H)-オン ,  1′,6-ジメチル-2-フェニル-2,3′-ビ[1H-インドール]-3(2H)-オン ,  13-デオキシイサチシンA

タイトルに関連する用語 (2件)： InCl3 ,  インドール