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J-GLOBAL ID：201202252139289303   整理番号：12A0620508

ロジウム触媒を用いた環式N-スルホニルケチミンに対するアリールボロキシンの付加による(トリアリール)メチルアミンの不斉合成

Asymmetric Synthesis of (Triaryl)methylamines by Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboroxines to Cyclic N-Sulfonyl Ketimines

著者 (4件)： NISHIMURA Takahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NOISHIKI Akira (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TSUI Gavin Chit (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HAYASHI Tamio (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 11  ページ： 5056-5059  発行年： 2012年03月21日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなジエン配位子が配位したロジウム触媒の存在下で,環式N-スルホニルケチミンに対してトリアリールボロキシンを不斉付加させると高収率でベンゾスルタムが得られることを報告した。3-フェニルベンゾイソオキサゾール1,1-ジオキシドに対するトリ(p-トリル)ボロキシンの不斉付加を,種々の[RhCl(L)]₂(L=キラル配位子)触媒を用いて行い,最適なジエン配位子を探索した。次に最適なRh/L触媒系を用いて種々のトリアリールボロキシンと種々の3-アリールベンゾイソオキサゾール-1,1-ジオキシドとの不斉付加を行い,93~99%の高いeeの不斉付加物を高収率で合成した。

シソーラス用語： *イミン ,  *ボロキサン誘導体 ,  *付加反応 ,  不斉反応 ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *スルタム ,  不斉配位子
準シソーラス用語： ケチミン ,  ボロキシン誘導体

分類 (1件)： 芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B)

物質索引 (15件)： 3-フェニル-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  トリス(4-メチルフェニル)ボロキシン ,  3α-(4-メチルフェニル)-3-フェニル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  (1β,4β,7R)-5-メチル-7-イソプロピルビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン-2-カルボン酸2,6-ジイソプロピルフェニル ,  3α-(4-メトキシフェニル)-3-フェニル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  3α-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-フェニル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  3α-(4-フルオロフェニル)-3-フェニル-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  3α-(3-メチルフェニル)-3-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  3α-(4-メチルフェニル)-3-(2-フリル)-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  3α-(4-メチルフェニル)-3-(2-チエニル)-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  4-フェニル-1,2,3-ベンゾオキサチアジン2,2-ジオキシド ,  4α-(4-メチルフェニル)-4-フェニル-3,4-ジヒドロ-1,2,3-ベンゾオキサチアジン2,2-ジオキシド ,  3α-(4-メチルフェニル)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  2-[(S)-α-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-4-メチル-4′-(トリフルオロメチル)ベンズヒドリル]ベンゼンスルフィン酸 ,  2-[(R)-α-アミノ-4-メチルベンズヒドリル]フェノール

タイトルに関連する用語 (4件)： ロジウム触媒 ,  環 ,  メチルアミン ,  不斉合成