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J-GLOBAL ID：201202252182175400   整理番号：12A1093976

二機能性触媒で促進された不斉中心C-Br結合を発生する非常にエナンチオ選択的ブロモラクトン化

Bifunctional Catalyst Promotes Highly Enantioselective Bromolactonizations To Generate Stereogenic C-Br Bonds

著者 (5件)： PAULL Daniel H. (Univ. Texas at Austin, Texas, USA) ,  FANG Chao (Univ. Texas at Austin, Texas, USA) ,  DONALD James R. (Univ. Texas at Austin, Texas, USA) ,  PANSICK Andrew D. (Univ. Texas at Austin, Texas, USA) ,  MARTIN Stephen F. (Univ. Texas at Austin, Texas, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 27  ページ： 11128-11131  発行年： 2012年07月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Lewis塩基のアミジン残基とLewis酸性のフェノール性OHをキラルなBINOL骨格に組み込んだ斬新な二機能性触媒を開発し,構造が異なる不飽和カルボン酸のエナンチオ選択的ブロモラクトン化の触媒として検討した。TBCOを臭素化剤として使用した場合,この触媒は,幾つかの既知触媒と同様に,4-および5-アリール-4-ペンテン酸類の高エナンチオ選択的ブロモラクトン化を促進し,さらにアルキル置換オレフィン酸である5-アルキル-4(Z)-ペンテン酸類の高エナンチオ選択的ブロモラクトン化も触媒した。アルキル置換オレフィン酸のブロモラクトン化の初めての触媒反応例であるこの反応は,5-exo-モードで進行し,不斉中心で新規な炭素-臭素結合が高エナンチオ選択性で形成されたラクトンを生成した。エナンチオ選択的ブロモラクトン化によるプロキラルなジエン酸の初めての触媒的不斉化も開示した。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  ラクトン化 ,  臭素化 ,  触媒反応 ,  *脂肪族カルボン酸 ,  *オレフィン化合物 ,  環化反応 ,  化学合成 ,  *不斉触媒 ,  芳香族縮合化合物 ,  フェノール類
準シソーラス用語： *ブロモラクトン化

分類 (1件)： 酸素複素環化合物一般  (CF07020K)

物質索引 (19件)： 1,1-ジメチル-2-(2′-ヒドロキシ-3′-フェニル-1,1′-ビナフタレン-2-イルメチル)グアニジン ,  (Z)-6-メチル-4-ヘプテン酸 ,  (S)-5β-[(S)-1-ブロモ-2-メチルプロピル]テトラヒドロフラン-2-オン ,  (Z)-6,6-ジメチル-4-ヘプテン酸 ,  (S)-5β-[(S)-1-ブロモ-2,2-ジメチルプロピル]テトラヒドロフラン-2-オン ,  (E)-6-フェニル-4-ヘプテン酸 ,  (5R)-5β-ブロモ-6α-フェニルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (E)-6-(1-ナフチル)-4-ヘプテン酸 ,  (5R)-5β-ブロモ-6α-(1-ナフチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  4-フェニル-4-ペンテン酸 ,  (S)-5α-(ブロモメチル)-5-フェニルテトラヒドロフラン-2-オン ,  4-(4-シアノフェニル)-4-ペンテン酸 ,  (S)-5α-(ブロモメチル)-5-(4-シアノフェニル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (1-フェニル-2-プロペニルオキシ)酢酸 ,  (6R)-6-(ブロモメチル)-6α-フェニルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  [[(E)-1-メチル-2-ブテニル]オキシ]酢酸 ,  (6S)-6-[(S)-1-ブロモエチル]-6α-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  2,5-シクロヘキサジエン-1-カルボン酸 ,  (1α,6α)-5α-ブロモ-7-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-8-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 二機能性触媒 ,  促進 ,  不斉中心 ,  Br