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J-GLOBAL ID：201202252227529373   整理番号：12A1396517

S-アルキルチオカルバマート触媒を用いたエナンチオ選択的ブロモラクトン化

Enantioselective Bromolactonization Using an S-Alkyl Thiocarbamate Catalyst

著者 (4件)： JIANG Xiaojian (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  TAN Chong Kiat (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  ZHOU Ling (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  YEUNG Ying-Yeung (National Univ. Singapore, Singapore, SGP)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 31  ページ： 7771-7775  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不斉触媒を用いた選択的環化反応によるラクトンの合成を試みた。N-ブロモフタルイミドを用いてLewis塩基としてのL-プロリン誘導体S-アルキルチオカルバマートを触媒とすることで,ペンテン酸誘導体のエナンチオ選択的ブロモラクトン化を高収率で行うことができた。この反応を応用してブロモラクトンから脱臭素化を経由して天然物(R)-(+)-ボイビニアニンAの合成に成功した。また,O-アルキルチオカルバマートを触媒を用いてもNewman-Kwart転位反応により,同様の反応性を示した。

シソーラス用語： *ラクトン化 ,  ラクトン ,  *不飽和カルボン酸 ,  芳香族化合物 ,  有機臭素化合物 ,  不斉触媒 ,  不斉反応 ,  窒素複素環化合物 ,  カルバミド酸エステル ,  有機硫黄化合物 ,  *臭素化 ,  Lewis塩基 ,  塩基触媒反応

分類 (1件)： ピラン  (CF07092R)

物質索引 (11件)： N-ブロモフタルイミド ,  5-フェニル-5-ヘキセン酸 ,  6α-(ブロモメチル)-6-フェニルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  4-エトキシフェニルチオカルバミド酸S-[(R)-(1-メチルピロリジン-2α-イル)(1-ナフチル)メチル] ,  6α-(ブロモメチル)-6-(2-ナフチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  6α-(ブロモメチル)-6-(4-メトキシフェニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  6α-(ブロモメチル)-6-フェニル-4,4-ジメチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  4-フェニル-4-ペンテン酸 ,  5β-(ブロモメチル)-5-フェニル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  4-エトキシフェニルチオカルバミド酸O-[(S)-(1-アリルピロリジン-2α-イル)(1-ナフチル)メチル] ,  (+)-ボイビニアニンA

タイトルに関連する用語 (1件)： 触媒