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J-GLOBAL ID：201202252853707879   整理番号：12A0784655

ルパンおよびオレアン-18-エン誘導体の合成および抗HIV活性 VCDによる19,20-エポキシルパン類の絶対配置

Synthesis and Anti-HIV Activity of Lupane and Olean-18-ene Derivatives. Absolute Configuration of 19,20-Epoxylupanes by VCD

著者 (10件)： GUTIERREZ-NICOLAS Fatima (Universidad de La Laguna, Tenerife, ESP) ,  GUTIERREZ-NICOLAS Fatima (Instituto Canario de Investigacion del Cancer (ICIC), Canary Islands, ESP) ,  GORDILLO-ROMAN Barbara (Instituto Politecnico Nacional, Mexico, MEX) ,  OBERTI Juan C. (Universidad de La Laguna, Tenerife, ESP) ,  OBERTI Juan C. (Universidad de Cordoba,Cordoba, ARG) ,  ESTEVEZ-BRAUN Ana (Universidad de La Laguna, Tenerife, ESP) ,  ESTEVEZ-BRAUN Ana (Instituto Canario de Investigacion del Cancer (ICIC), Canary Islands, ESP) ,  RAVELO Angel G. (Universidad de La Laguna, Tenerife, ESP) ,  RAVELO Angel G. (Instituto Canario de Investigacion del Cancer (ICIC), Canary Islands, ESP) ,  JOSEPH-NATHAN Pedro (Instituto Politecnico Nacional, Mexico, MEX)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 75  号： 4  ページ： 669-676  発行年： 2012年04月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ルペオール,ベツリン4,およびゲルマニコールからルパントリテルペノイド類およびオレアネン誘導体を調製し,それらの抗HIV活性を調べた。また幾つかの構造活性相関についても言及した。エポキシルペノンの20-(S)絶対配置を,観察およびDFT計算で得た振動円偏光二色スペクトルの比較により評価した。また,C-20の立体配置帰属を裏付けるためCompareVOAアルゴリズムを採用した。ルペノンおよび3-エピルペオールの20,29二重結合を立体選択的にエポキシ化し,それぞれ,20-(S),29-エポキシルパン-3-オンおよび20-(S),29-エポキシルパン-3α-オールを得た。また,その立体配置帰属はそれらのX線回折構造と一致していた。

シソーラス用語： *五環トリテルペン ,  抗ウイルス作用 ,  構造活性相関 ,  *絶対配置 ,  環状エーテル ,  円偏光二色スペクトル ,  振動スペクトル ,  スペクトルシミュレーション ,  密度汎関数法 ,  化学合成 ,  エポキシ化 ,  結晶構造 ,  オレフィン化合物 ,  脂環式アルコール ,  第二アルコール ,  ジオール
準シソーラス用語： VCDスペクトル ,  エポキシ化合物 ,  抗HIV作用

分類 (2件)： トリテルペン  (CF10024I) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (11件)： ゲルマニコール ,  ルパン ,  ルペオール ,  ベツリン ,  ルパ-20(29)-エン-3-オンオキシム ,  (20S)-20,29-エポキシルパン-3-オン ,  3β-アセトキシルパ-20(29)-エン-30-アール ,  3β-アセトキシルパ-20(29)-エン ,  ルパ-1,20(29)-ジエン-3,30-ジオン ,  3β-ヒドロキシルパ-20(29)-エン-30-アール ,  (20S)-3β-アセトキシ-20,29-エポキシルパン

タイトルに関連する用語 (4件)： ルパン ,  誘導体 ,  抗HIV活性 ,  VCD