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J-GLOBAL ID：201202253700967274   整理番号：12A0852158

クロメン及び2,5-ジヒドロベンゾ[b]オキセピン誘導体類のエナンチオ選択的合成のためのイリジウム触媒による不斉アリルエーテル化並びに閉環メタセシス反応

Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification and Ring-Closing Metathesis Reaction for Enantioselective Synthesis of Chromene and 2,5-Dihydrobenzo[b]oxepine Derivatives

著者 (5件)： HE Hu (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  YE Ke-Yin (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  WU Qing-Feng (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  DAI Li-Xin (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  YOU Shu-Li (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 6  ページ： 1084-1094  発行年： 2012年04月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルイリジウム錯体触媒を用いた不斉アリルエーテル化と,それに続く閉環メタセシス反応を経て,キラルなクロメン類(I)及び2,5-ジヒドロベンゾ[b]オキセピン誘導体類(II)を不斉合成した。(置換)2-ビニルフェノール類と(E)-3-((置換)フェニル)アリル(メチル)炭酸エステル類を,THF中[Ir(1,5-シクロオクタジエン)Cl]₂/キラルBINOL系ホスホルアミダイト配位子/Cs₂CO₃存在下50°Cでアリル化した。次いで塩化メチレン中ルテニウムカルベン錯体触媒Zhan-1B存在下室温で閉環メタセシスし,最高収率73%,最高94%eeでIを得た。同様に,(置換)2-アリルフェノール類と(置換)アリルメチル炭酸エステル類との同様の反応から,最高収率82%,最高96%eeでIIを得た。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *イリジウム化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  *不斉触媒 ,  不斉配位子 ,  *アンヌレーション ,  アリル化 ,  エーテル化 ,  *不斉合成 ,  カルベン錯体 ,  ルテニウム錯体 ,  ルテニウム触媒 ,  閉環メタセシス ,  ホスホン酸エステル ,  アミド ,  フェノール類 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族化合物 ,  無機酸エステル ,  アリル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  芳香族縮合炭化水素 ,  炭酸セシウム ,  触媒反応
準シソーラス用語： アリルアルコール誘導体 ,  *イリジウム触媒 ,  *オキセピン誘導体 ,  *クロメン誘導体 ,  スチレン誘導体 ,  ビナフタレン誘導体 ,  亜りん酸エステル ,  炭酸エステル

分類 (8件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  イミダゾール  (CF07083X) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  ナフタレン  (CF06020D) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族アルコール・チオールの無機酸エステル  (CF03140N)

物質索引 (13件)： 1,5-シクロオクタジエン ,  2-アリルフェノール ,  2-ビニルフェノール ,  (aS)-4-[ビス[(S)-1-(2-ナフチル)エチル]アミノ]ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  2-イソプロポキシ-5-(ジメチルアミノスルホニル)ベンジリデンラジカル ,  炭酸O-メチルO-[3-(4-ブロモフェニル)-2-プロペニル] ,  [(S)-1-(4-ブロモフェニル)-2-プロペニル]2-ビニルフェニルエーテル ,  炭酸O-メチルO-[3-(3-メトキシフェニル)-2-プロペニル] ,  (2S)-2α-(4-ブロモフェニル)-2H-1-ベンゾピラン ,  (2S)-2α-(3-メトキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン ,  炭酸O-メチルO-[3-(3-クロロフェニル)-2-プロペニル] ,  (2S)-2α-(4-ブロモフェニル)-2,5-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン ,  (2S)-2α-(3-クロロフェニル)-2,5-ジヒドロ-1-ベンゾオキセピン

タイトルに関連する用語 (6件)： クロメン ,  オキセピン誘導体 ,  エナンチオ選択的合成 ,  イリジウム触媒 ,  アリルエーテル ,  閉環メタセシス反応