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J-GLOBAL ID：201202256154024559   整理番号：12A1216292

ポリ環状エーテルの新規収束的合成法の開発

著者 (4件)： 坂井健男 (名城大 薬) ,  杉本愛 (名城大 大学院総合学術研究科) ,  森裕二 (名城大 薬) ,  森裕二 (名城大 大学院総合学術研究科)
資料名： 名城大学総合研究所紀要  (Bulletin of Research Institute of Meijo University)
号： 17  ページ： 67-70  発行年： 2012年03月31日 
JST資料番号： L6402A  ISSN： 1344-8099  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 高い反応性を有する求核剤オキシラニルアニオンを活かした柔軟性のあるポリ環状エーテルの新規収束的合成法を開発して,5,6および7員環のエ-テル環が14個縮環した特徴を有するギムノシンAのフラグメントの合成に応用した。収束型ポリ環状エーテル合成法はオキシラニルアニオンとトリフラートを出発物質として,アルキル化/環化/環拡大および還元的エーテル化の反応を組み合わせて,6および7員環の4環状ポリエーテル環の合成を開発した。この方法をエポキシスルホンとトリフラートを出発物質とする7段階反応で7員環エーテル環を含むポリエーテルシステムを構築した。また,2環性エポキシスルホンとトリフラートからギムノシンAのFGHIJ環のメチル基を含まない7員環エーテルをに相当する5環性ポリエーテルも合成した。

シソーラス用語： *環状エーテル ,  *ポリエーテル ,  求核試薬 ,  *環化反応 ,  *環拡大反応 ,  全合成

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (7件)： ギムノシンA ,  3β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2α-[[3-(フェニルスルホニル)オキシラニル]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン ,  2,2-ジ-tert-ブチル-5α-(トリエチルシロキシ)-4β-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-1,3-ジオキサ-2-シラシクロヘキサン ,  2,2-ジ-tert-ブチル-4aα,5aα,6,6aα,8,9,10,10aβ,11aβ,12,13,13aβ-ドデカヒドロ-4H-1,3,5,7,11-ペンタオキサ-2-シラ-2H-ベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2-b]ナフタレン ,  (1α,6β)-9β-(トリエチルシロキシ)-8α-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-3,3-ジ-tert-ブチル-2,4,7-トリオキサ-3-シラビシクロ[4.4.0]デカン ,  (4aβ,8aα)-7β-(ベンジルオキシ)-6α-(ベンジルオキシメチル)-3α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2β-[[3-(フェニルスルホニル)オキシラニル]メチル]オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン ,  (2S,3R,5S,6R,9S,10R,12S,13R,15S,16R,18S,19R)-18,20-ビス(ベンジルオキシ)-1,3-(ジ-tert-ブチルシランジイルビスオキシ)-2,6:5,10:9,13:12,16:15,19-ペンタキスエポキシイコサン

タイトルに関連する用語 (3件)： 環状エーテル ,  収束的合成法 ,  開発