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J-GLOBAL ID：201202258147108600   整理番号：12A0255658

タキサンの大スケールエナンチオ選択的全合成

Scalable enantioselective total synthesis of taxanes

著者 (3件)： MENDOZA Abraham (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  ISHIHARA Yoshihiro (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  BARAN Phil S. (Scripps Res. Inst., California, USA)
資料名： Nature Chemistry  (Nature Chemistry)
巻： 4  号： 1  ページ： 21-25  発行年： 2012年01月 
JST資料番号： W2267A  ISSN： 1755-4330  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： タキサン類は350種を超えるテルペンの大きなファミリーであり,その代表例のタキソールはブロックバスターと呼ばれる年間売上10億ドルを超える抗癌薬である。タキサンの1種である(+)-タキサジエノンおよび(+)-タキサジエンを市販の化合物を出発物質として7段階,通算収率18-20%でグラムスケールのエナンチオ選択的全合成に成功した。キーステップの6-8-6三環構造はDiels-Alder反応を利用して形成した。タキソールのグラムスケールでの合成ルートとして期待される。

シソーラス用語： 全合成 ,  *抗腫瘍薬 ,  *ジテルペン ,  エナンチオマ ,  Diels-Alder反応 ,  三環ジテルペン ,  脂環式化合物 ,  脂肪酸 ,  芳香族カルボン酸 ,  酸素複素環化合物 ,  オレフィン化合物 ,  架橋化合物 ,  カルボン酸エステル ,  アミノアルコール ,  アミノカルボン酸 ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  ヒドロキシケトン ,  ポリオール
準シソーラス用語： *タキサン

分類 (2件)： ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (10件)： 2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン ,  タキサン ,  タキソール ,  タキサ-4,11-ジエン ,  タキサ-4,11-ジエン-2-オン ,  3α-(3-イソプロペニル-4-メチル-3-ペンテニル)-3-メチルシクロヘキサノン ,  3α-(3-イソプロペニル-4-メチル-3-ペンテニル)-2-シクロヘキセン-1-オン ,  1-(トリメチルシリルオキシ)-3α-(3-イソプロペニル-4-メチル-3-ペンテニル)-3-メチルシクロヘキセン ,  2β-アクリロイル-3α-(3-イソプロペニル-4-メチル-3-ペンテニル)-3-メチルシクロヘキサノン ,  20-ノルタキサ-11-エン-2,4-ジオン

タイトルに関連する用語 (2件)： タキサン ,  全合成