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J-GLOBAL ID：201202258379881135   整理番号：12A0653226

衝突誘起解離中のウラシルの反応性再訪:互変異性と電荷指向過程

Revisiting the Reactivity of Uracil During Collision Induced Dissociation: Tautomerism and Charge-Directed Processes

著者 (2件)： BEACH Daniel G. (Univ. of Guelph, Dep. of Chemistry, N1G 2W1, Guelph, Ontario, CAN) ,  GABRYELSKI Wojciech (Univ. of Guelph, Dep. of Chemistry, N1G 2W1, Guelph, Ontario, CAN)
資料名： Journal of the American Society for Mass Spectrometry  (Journal of the American Society for Mass Spectrometry)
巻： 23  号： 5  ページ： 858-868  発行年： 2012年05月 
JST資料番号： W0174A  ISSN： 1044-0305  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 尿中の核酸(NA)損傷生成物の非標的同定を目指した最近の筆者らの研究で,NA塩基の解離を記述する先行研究が観察した反応性を完全に説明するには適切でないことを示した。本論文では,二つの現代的タンデム質量分析技術(四重極イオントラップ(QIT),四重極飛行時間(Q-TOF))を用いて,衝突誘起解離(CID)中のプロトン化ウラシル(U)の気相化学を再訪した。筆者らの実験の全ての観察結果を説明し,既報同位体標識データから得た詳細な機構的提案を示したが,既報のイオンスペクトロスコピー結果と理論研究はこの提案を支持した。前駆体としてのプロトン化Uの最低エネルギー形の考慮だけでは,Uの多様な生成物イオンは適切に説明できなかった。衝突励起中のUの互変異性体は,観察した複雑な反応性を合理的な機構的提案とこの小さく高度に共役し複素環の適切な生成物イオン構造に関係づけた。これらの反応は四つの異なる安定な互変異性体から進行したが,互変異性体は有利な遷移状態を経由する電荷指向過程によってその解離が生じ安定な生成物をもたらす特異的活性化前駆体に励起した。この水準でのウラシル化学の理解はCID中の反応性だけに基づいた生体試料中の新しい修飾ウラシル誘導体の同定を容易にする。イオン解離を表す筆者らの統合的アプローチは他のNA塩基および類似した生体分子に広く利用できる。Copyright 2012 American Society for Mass Spectrometry Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *互変異性 ,  DNA損傷 ,  スペクトロスコピー ,  RNA【核酸】 ,  解析 ,  *衝突誘起解離 ,  飛行時間法 ,  質量スペクトル ,  イオントラッピング ,  四重極質量分析計 ,  *質量分析 ,  反応機構 ,  窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物 ,  ヒドロキシ化合物
準シソーラス用語： メタボロミクス ,  高電場非対称波形イオン移動度分光分析 ,  四重極イオントラップ

分類 (3件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  質量分析  (CC03013N) ,  分子間相互作用  (BH07020P)

物質索引 (1件)： ウラシル

タイトルに関連する用語 (6件)： 衝突誘起解離 ,  ウラシル ,  反応性 ,  互変異性 ,  電荷 ,  過程