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J-GLOBAL ID：201202258437007432   整理番号：12A1035674

トシルヒドラゾンに基づくトレースレストリアゾール生成:ひずみ促進アジド-アルキン環化付加反応へのメタルフリー代替手段

Traceless Tosylhydrazone-Based Triazole Formation: A Metal-Free Alternative to Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition

著者 (11件)： VAN BERKEL Sander S. (Leibniz-Inst. Plant Biochemistry, Halle, DEU) ,  BRAUCH Sebastian (Leibniz-Inst. Plant Biochemistry, Halle, DEU) ,  GABRIEL Lars (Leibniz-Inst. Plant Biochemistry, Halle, DEU) ,  HENZE Michael (Leibniz-Inst. Plant Biochemistry, Halle, DEU) ,  STARK Sebastian (Leibniz-Inst. Plant Biochemistry, Halle, DEU) ,  VASILEV Dimitar (Leibniz-Inst. Plant Biochemistry, Halle, DEU) ,  WESSJOHANN Ludger A. (Leibniz-Inst. Plant Biochemistry, Halle, DEU) ,  WESSJOHANN Ludger A. (Martin-Luther-Univ., Halle, DEU) ,  ABBAS Muhammad (Leibniz-Inst. Plant Biochemistry, Halle, DEU) ,  WESTERMANN Bernhard (Leibniz-Inst. Plant Biochemistry, Halle, DEU) ,  WESTERMANN Bernhard (Martin-Luther-Univ., Halle, DEU)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 22  ページ： 5343-5346  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 金属触媒を用いないで環化付加反応を行う方法がいくつか提唱されている。窒素複素環を形成するものとして一級アミンとα,α-ジクロロトシルヒドラゾンから1,4-置換トリアゾールが得られるSakai反応がある。この反応をアセトニトリル-エタノール混合溶媒中ジイソプロピルエチルアミンを触媒に用いることで金属触媒を用いることなく行うことができた。脂肪族アミンおよび芳香族アミンに適用できる基質汎用性もあり室温下で反応が進行する大変有用な反応である。クリックケミストリーによる生物抱合を実現できた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *ヒドラゾン ,  ケトン ,  脂肪族塩素化合物 ,  環化反応 ,  脂肪族アミン ,  芳香族アミン ,  触媒反応 ,  第三アミン ,  抱合 ,  オレフィン化合物 ,  ガラクトシド ,  ピラノシド ,  不飽和アルコール ,  アミノアルコール
準シソーラス用語： Sakai反応 ,  *トリアゾール誘導体

分類 (1件)： トリアゾール  (CF07084O)

物質索引 (14件)： 1,1-ジクロロ-2-プロパノントシルヒドラゾン ,  1,1-ジクロロ-3-(エトキシカルボニル)-2-プロパノントシルヒドラゾン ,  4-メチル-1-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  1-(4-メトキシフェニル)-4-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  1-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-酢酸エチル ,  1-(4-メトキシフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-酢酸エチル ,  1-(4-ベンゾイルフェニル)-4-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  1-(4-ベンゾイルフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-酢酸エチル ,  1-[(R)-1-フェニルエチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-エタノール ,  1-[(R)-1-フェニルエチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-酢酸 ,  (2S,3S,4R)-2-(4-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)オクタデカン-1,3,4-トリオール ,  (2S,3S,4R)-2-[4-(5-ヒドロキシペンチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]オクタデカン-1,3,4-トリオール ,  プシコシン ,  [(2S,3R,4E)-2-[4-(5-ヒドロキシペンチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]-3-ヒドロキシ-4-オクタデセニル]β-D-ガラクトピラノシド

タイトルに関連する用語 (7件)： ひずみ ,  促進 ,  アジド ,  アルキン ,  環化付加 ,  メタル ,  代替