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J-GLOBAL ID：201202258749408604   整理番号：12A1773101

アジド標識分子の無触媒検出のための発蛍光プローブ

A Fluorogenic Probe for the Catalyst-Free Detection of Azide-Tagged Molecules

著者 (3件)： FRISCOURT Frederic (Univ. Georgia, Georgia, USA) ,  FAHRNI Christoph J. (Georgia Inst. of Technol., Georgia, USA) ,  BOONS Geert-Jan (Univ. Georgia, Georgia, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 45  ページ： 18809-18815  発行年： 2012年11月14日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-エチニルアニソールと3-ヨードアニソールとのSonogashiraカップリングおよびテトラクロロシクロプロペンのFriedel-Crafts反応などを経て,シクロプロペノン環を組み込んだ4-ジベンゾシクロオクチン(Fl-DIBO)を合成した。このFl-DBOとアミノ酸あるいは糖残基などを持つ5種のアジド誘導体との無触媒クリック反応によりトリアゾール体を得た。これら付加体の蛍光はFl-DIBOより1000倍強く,大きなStokesシフトを示し350nm以上で励起された。Fl-DIBOとそのメチルアジド付加体の密度汎関数法計算を行い,データを比較した。ウシ血清アルブミン(BSA)のCys34をアジドポリエーテル結合を持つα-ヨウドアセトアミドでS-アルキル化しBSA-N3へと変換した後,Fl-DIBOとのクリック反応によりトリアゾール誘導体を合成した。この付加体,BSA,BSA-N3などのゲル分析の結果Fl-DIBOは発蛍光プローブとして有効である事が判明した。

シソーラス用語： Sonogashira反応 ,  Friedel-Crafts反応 ,  環化反応 ,  臭素化 ,  脱臭化水素 ,  *シクロアルキン ,  *アジド ,  *化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  標識化合物 ,  蛍光標識 ,  *プローブ ,  発色団 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  蛍光スペクトル ,  密度汎関数法 ,  エネルギー準位
準シソーラス用語： *クリック反応 ,  *トリアゾール類 ,  *蛍光プローブ ,  発蛍光団

分類 (4件)： 標識化合物  (CB10050N) ,  7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機化合物のルミネセンス  (BM08094A)

物質索引 (9件)： 3-ヨードアニソール ,  テトラクロロシクロプロペン ,  1-メトキシ-3-エチニルベンゼン ,  5,12-ジメトキシテトラシクロ[14.1.0.0^2,7.0^10,15]ヘプタデカン-1(16),2(7),3,5,10,12,14-ヘプタエン-8-イン-17-オン ,  20-(3,6,9-トリオキサデカン-1-イル)-4,14-ジメトキシ-18,19,20-トリアザペンタシクロ[15.3.0.0^2,7.0^8,10.0^11,16]イコサン-1(17),2,4,6,8(10),11(16),12,14,18-ノナエン-9-オン ,  20-ベンジル-4,14-ジメトキシ-18,19,20-トリアザペンタシクロ[15.3.0.0^2,7.0^8,10.0^11,16]イコサン-1(17),2,4,6,8(10),11(16),12,14,18-ノナエン-9-オン ,  20-(4-メトキシフェニル)-4,14-ジメトキシ-18,19,20-トリアザペンタシクロ[15.3.0.0^2,7.0^8,10.0^11,16]イコサン-1(17),2,4,6,8(10),11(16),12,14,18-ノナエン-9-オン ,  20-[(S)-2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)-3-オキソ-3-(ベンジルオキシ)プロピル]-4,14-ジメトキシ-18,19,20-トリアザペンタシクロ[15.3.0.0^2,7.0^8,10.0^11,16]イコサン-1(17),2,4,6,8(10),11(16),12,14,18-ノナエン-9-オン ,  20-[3-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)プロピル]-4,14-ジメトキシ-18,19,20-トリアザペンタシクロ[15.3.0.0^2,7.0^8,10.0^11,16]イコサン-1(17),2,4,6,8(10),11(16),12,14,18-ノナエン-9-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： アジド ,  触媒 ,  蛍光プローブ