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J-GLOBAL ID：201202258871685244   整理番号：12A1762785

2,3-transカーバメート基を持つ糖構造の特異な反応性と糖鎖合成における有用性

著者 (1件)： 眞鍋史乃 (理研 基幹研)
資料名： 応用糖質科学  (Bulletin of Applied Glycoscience)
巻： 2  号： 4  ページ： 231-233  発行年： 2012年11月20日 
JST資料番号： L7982A  ISSN： 2185-6427  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 生理活性を持つ糖鎖の中には1,2-cis糖アミノ構造を有するものが多い。2,3-transカーバメート基を持つ糖供与体が,非常に高い1,2-cis選択性を示すことを見いだし,1,2-cis選択的アミノグリコシド反応の開発,ピロリ菌増殖抑制が期待される糖鎖の合成,ピラノシドにおけるendocyclic cleavage反応や,弱い酸性条件における1,2-trans体から1,2-cis体への異性化など,2,3-transカーバメート基を持つ糖構造のユニークな反応性について述べた。

シソーラス用語： *糖鎖 ,  分子構造 ,  *基 ,  ドナー ,  立体選択性 ,  異性化 ,  開裂反応 ,  *化学合成 ,  Helicobacter pylori ,  増殖阻害
準シソーラス用語： 糖供与体

分類 (1件)： 炭水化物一般  (CF10051Q)

引用文献 (8件)：

• PAULSEN, H. Building units for oligosaccharides, IX. Stereoselective synthesis of α-glycosidically linked di- and oligosaccharides of 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose. Chem. Ber. 1978, 111, 2358-2369
• LEMIEUX, R. U. The azidonitration of tri-O-acetyl-D-galactal. Can. J. Chem. 1979, 57, 1244-1251
• MANABE, S. N-Benzyl-2,3-oxazolidinone as a glycosyl donor for selective α-glycosylation and one-pot oligosaccharide synthesis involving 1,2-cis-glycosylation. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10666-10667
• KAWAKUBO, M. Natural antibiotic function of a human gastric mucin against Helicobacter pylori infection. Science. 2004, 305, 1003-1007
• MANABE, S. The synthesis of a natural oligosaccharide antibiotic active against Helicobacter pylori. J. Org. Chem. 2007, 72, 6107-6115

タイトルに関連する用語 (5件)： カーバメート ,  糖 ,  反応性 ,  糖鎖合成 ,  有用性