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J-GLOBAL ID：201202259648853913   整理番号：12A0784607

ジルコニウムエノラートへのルテニウム触媒ラジカル付加を経るN-アシルオキサゾリジノン類の簡易不斉トリフルオロメチル化法

A Simple Method for Asymmetric Trifluoromethylation of N-Acyl Oxazolidinones via Ru-Catalyzed Radical Addition to Zirconium Enolates

著者 (3件)： HERRMANN Aaron T. (Univ. California, California, USA) ,  SMITH Lindsay L. (Univ. California, California, USA) ,  ZAKARIAN Armen (Univ. California, California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 16  ページ： 6976-6979  発行年： 2012年04月25日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 第IVa族金属(Zr,Hf)エノラートの特異なラジカル反応性を利用したN-アシルオキサゾリジノン類の実用的不斉フルオロアルキル化反応を開発した。例えば,入手容易な触媒(Ru(PPh₃)₃Cl₂),出発原料(N-アシルオキサゾリジノン),溶媒(塩化メチレン),及び試薬(ZrCl₄,Et₃N,CF₃I)の全てを混合した後,45°Cで4~16時間反応を行い,フルオロアルキル化生成物を好収率及び高ジアステレオ選択性で得た。予備研究から官能基,芳香族及び一定のヘテロ芳香族置換基との注目に値する適合性が明らかになった。加水分解及び還元によりフルオロアルキル化生成物からキラル補助基,オキサゾリジノンを脱離して多用途富エナンチオマフッ素化ビルディングブロックを調製した。

シソーラス用語： ルテニウム触媒 ,  触媒反応 ,  ラジカル反応 ,  付加反応 ,  カルバミド酸エステル ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *アルキル化 ,  不斉合成 ,  エノラート ,  ジルコニウム化合物
準シソーラス用語： *オキサゾリジノン類 ,  *トリフルオロメチル化 ,  ラジカル付加

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (13件)： 3-[(S)-2-(トリフルオロメチル)ヘキサノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(S)-2-(トリフルオロメチル)-3-メチルブタノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(S)-2-シクロヘキシル-3,3,3-トリフルオロプロパノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(S)-2-(トリフルオロメチル)-3,3-ジメチルブタノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(S)-2-(トリフルオロメチル)-4-フェノキシブタノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(S)-2-(トリフルオロメチル)-5-(ベンジルオキシ)ペンタノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(S)-2-(トリフルオロメチル)-3-フェニルプロパノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(S)-2-(トリフルオロメチル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)プロパノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(S)-2-フェニル-3,3,3-トリフルオロプロパノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(2S,3R)-2-(トリフルオロメチル)-3,7-ジメチルオクタノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(2R,3R)-2-(トリフルオロメチル)-3,7-ジメチルオクタノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(S)-2-(トリフルオロメチル)-3-(ベンゾオキサゾール-2-イル)プロパノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン ,  3-[(S)-2-(トリフルオロメチル)-3-(ベンゾフラン-2-イル)プロパノイル]-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： ジルコニウム ,  エノラート ,  ルテニウム触媒 ,  ラジカル付加 ,  簡易 ,  トリフルオロメチル化