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J-GLOBAL ID：201202260823858573   整理番号：12A1608763

C-H結合開裂を経るメチレンシクロプロパン類のルテニウム触媒ヒドロアリール化:範囲と機構

Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation of Methylenecyclopropanes through C-H Bond Cleavage: Scope and Mechanism

著者 (3件)： ACKERMANN Lutz (Georg-August-Univ. Goettingen, Goettingen, DEU) ,  KOZHUSHKOV Sergei I. (Georg-August-Univ. Goettingen, Goettingen, DEU) ,  YUFIT Dmitry S. (Univ. Durham, Durham, GBR)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 38  ページ： 12068-12077  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ルテニウム触媒作用による歪曲メチレンシクロプロパン類の2-フェニルピリジンおよび配向基を持つ別のアレーンのC-H結合官能基化を介する分子間ヒドロアリール化反応を開発した。この反応はメチレンシクロプロパン上の置換基に対し非常に鋭敏であった。これらの変換は(シクロプロピルカルビニル)-金属中間体を伴っていたがフェニルメチレンシクロプロパンおよびビシクロプロピリデン基質はすべてのシクロプロパン環を完全に保持してanti-Markonikovヒドロアリール化生成物を11~93%収率で与えた。同位体標識2-フェニルピリジンを用いたヒドロアリール化反応に基づき,可能性の高い反応機構の理論的根拠とこれらの独特なルテニウム触媒を用いたヒドロアリール化反応の触媒サイクルを提案した。

シソーラス用語： 脂環式化合物 ,  オレフィン化合物 ,  C-H結合 ,  開裂反応 ,  ルテニウム触媒 ,  触媒反応 ,  *アリール化
準シソーラス用語： *シクロプロパン誘導体 ,  *ヒドロアリール化 ,  結合開裂

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  シクロプロパン系  (CF04020P)

物質索引 (14件)： 2-フェニル-1-メチレンシクロプロパン ,  1,1-ジフェニル-2-メチレンシクロプロパン ,  1-メチレンスピロ[2.2]ペンタン ,  Δ^1,1′-ビシクロプロパン ,  (ジシクロプロピルメチレン)シクロプロパン ,  (ジフェニルメチレン)シクロプロパン ,  2-[2-[(2α-フェニルシクロプロパン-1α-イル)メチル]フェニル]ピリジン ,  1-[2-[(2α-フェニルシクロプロパン-1α-イル)メチル]フェニル]-1H-イミダゾール ,  2-[2-[(2α-フェニルシクロプロパン-1α-イル)メチル]フェニル]-2-オキサゾリン ,  2-[2-[(2α-フェニルシクロプロパン-1α-イル)メチル]フェニル]ピリミジン ,  2-[2-(1,1′-ビシクロプロパン-1-イル)フェニル]ピリジン ,  2-[2,6-ビス(1,1′-ビシクロプロパン-1-イル)フェニル]ピリジン ,  1-[2-(1,1′-ビシクロプロパン-1-イル)フェニル]-1H-イミダゾール ,  2-[2-(1,1′-ビシクロプロパン-1-イル)フェニル]ピリミジン

タイトルに関連する用語 (5件)： C-H結合 ,  開裂 ,  メチレンシクロプロパン ,  ルテニウム触媒 ,  ヒドロアリール化