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J-GLOBAL ID：201202261941436671   整理番号：12A0852161

無機ヨウ化物触媒を用いる2-メトキシフラン類のアルキル化位置選択性の電子-並びに立体効果を経る調整

Tuning of Regioselectivity in Inorganic Iodide-Catalyzed Alkylation of 2-Methoxyfurans via Electronic and Steric Effects

著者 (4件)： CHEN Jie (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  NI Shengjun (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  MA Shengming (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  MA Shengming (East China Normal Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 6  ページ： 1114-1128  発行年： 2012年04月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-メトキシフラン類(I)の無機ヨウ化物触媒を用いるアルキル化の位置選択性に,電子-並びに立体効果が寄与していることを明らかにした。NaI触媒存在下,IをTHF中アルキル-もしくはアリルヨージド類でアルキル化し,最高収率92%で3-置換体を得た。ただし求電子性基置換アリルヨージド類(II)を用いると,5-置換が優先した。この場合でも,5-位に嵩高な基があると,3-位置換が優先した。またMgI₂触媒存在下,IIによる反応でも,5-置換が優先した。反応機構を推定した。本原理を,シクロプロペンジエステル誘導体の,ルテニウム触媒存在下における,開環によるIへの変換とその位置選択的アルキル化に応用した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *位置特異性反応 ,  *アルキル化 ,  触媒反応 ,  触媒 ,  ヨウ化物 ,  脂肪族ヨウ素化合物 ,  アリル化合物 ,  ヨウ化ナトリウム ,  ヨウ化マグネシウム ,  *ラクトン ,  アリル化 ,  反応性 ,  *立体効果 ,  電子効果 ,  脂環式化合物 ,  ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  配位子 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： シクロプロパン誘導体 ,  *フラン誘導体 ,  ホスフィン配位子 ,  *位置選択性反応 ,  求電子性

分類 (7件)： フラン  (CF07072V) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  アルケン  (CF03030T) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (11件)： 2-メトキシ-5-フェニルフラン-3-カルボン酸メチル ,  2-(ヨードアセチル)ナフタレン ,  2-オキソ-3-[2-オキソ-2-(2-ナフチル)エチル]-5-フェニル-2,3-ジヒドロフラン-3-カルボン酸メチル ,  1-フェニル-3-ヨード-1-プロペン ,  2-オキソ-3-(3-フェニル-2-プロペニル)-5-フェニル-2,3-ジヒドロフラン-3-カルボン酸メチル ,  2-(ヨードメチル)アクリル酸ブチル ,  2-メトキシ-5-ブチルフラン-3-カルボン酸メチル ,  2-オキソ-5-フェニル-5-[2-(ブトキシカルボニル)アリル]-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸メチル ,  2-オキソ-5-ブチル-5-[2-(メトキシカルボニル)アリル]-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸メチル ,  2-ブチル-2-シクロプロペン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-オキソ-3-メチル-5-ブチル-2,3-ジヒドロフラン-3-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： ヨウ化物 ,  触媒 ,  2-メトキシフラン ,  アルキル化 ,  位置選択性 ,  電子 ,  立体効果