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J-GLOBAL ID：201202262237985801   整理番号：12A0718236

bイオンの大環状化に対するリジンε-アミン基の役割

The role of lysine ε-amine group on the macrocyclization of b ions

著者 (3件)： ATIK A. Emin (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Izmir Inst. of Technol., 35430 Urla-Izmir, TUR) ,  GORGULU Guvenc (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Izmir Inst. of Technol., 35430 Urla-Izmir, TUR) ,  YALCIN Talat (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Izmir Inst. of Technol., 35430 Urla-Izmir, TUR)
資料名： International Journal of Mass Spectrometry  (International Journal of Mass Spectrometry)
巻： 316-318  ページ： 84-90  発行年： 2012年04月15日 
JST資料番号： D0625A  ISSN： 1387-3806  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペプチドのN-末端がアセチル化されても,リジン(K),グルタミン(Q),アスパラギン(N)残基側鎖に位置するアミノ基(-NH₂)基がbイオンの大環状化に対し影響を持つかどうかを調べる研究を行った。本研究では,モデルペプチドAc-KYAGFLVG,Ac-QYAGFLV-NH₂,Ac-NYAGFLV-NH₂を用いた。これらの3つのペプチドから生じたb₇イオンのCID質量スペクトルでは,大環状化は,ペプチドのN-末端がアセチル化されているにも関わらず,リジン含有ペプチドで生じるが,グルタミンやアスパラギン含有ペプチドでは認められないことを示した。これらの現結果では,リジン側鎖ε-アミン基が,N末端アセチル化ペプチドで,ペプチドbイオンの大環状化に関わり,結果的に,CID質量スペクトルで間接系列bイオンが認められることを明らかにした。しかし,グルタミンやアスパラギン残基の側鎖上アミド基に因り,これらの基の求核性は大幅に減る。それ故,ゴチャ混ぜbイオンはb₇イオンCID質量スペクトルで認められなかった。加えて,また間接系列bイオン強度とオクタペプチド系列におけるリシン位置の関係を調べるため,一連の6異性体オクタペプチド(Ac-KYAGFLVG,Ac-YKAGFLVG,Ac-YAKGFLVG,Ac-YAGKFLVG,Ac-YAGFKLVG,Ac-YAGFLKVG)でリシン位置の影響も研究した。結果では,最も豊富な間接系列bイオンが,N末端アセチル化オクタペプチドにおけるリシン残基の位置で認められるが,リシン残基がC末端位置に近くなると,ゴチャ混ぜbイオンは大幅に減ることを明確に示した。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： モデル化合物 ,  *ペプチド ,  *末端基 ,  *アセチル化 ,  アミノ酸残基 ,  側鎖 ,  *アミノ基 ,  *衝突誘起解離 ,  *タンデム質量分析 ,  *環化反応 ,  *質量スペクトル ,  アミノ酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン ,  カルボアミド ,  ジカルボン酸 ,  フェノール類 ,  芳香族化合物 ,  分枝鎖アミノ酸
準シソーラス用語： *N末端 ,  *大環状化

分類 (4件)： ペプチド  (CF10080G) ,  分解反応  (CF02080P) ,  質量分析  (CC03013N) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (9件)： リジン ,  グルタミン ,  アスパラギン ,  チロシン ,  アラニン ,  グリシン ,  フェニルアラニン ,  ロイシン ,  バリン

タイトルに関連する用語 (5件)： Bイオン ,  大環状化 ,  リジン ,  アミン ,  役割