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J-GLOBAL ID：201202263368327776   整理番号：12A1486289

ハロゲン化アリール類とイソシアニド類とのパラジウム触媒によるC-Cカップリング (3E)-(イミノ)イソインドリン-1-オン類及び(3E)-(イミノ)チアイソインドリン1,1-ジオキシド類の立体選択的な代替合成法

Palladium-Catalyzed C-C Coupling of Aryl Halides with Isocyanides: An Alternative Method for the Stereoselective Synthesis of (3E)-(Imino)isoindolin-1-ones and (3E)-(Imino)thiaisoindoline 1,1-Dioxides

著者 (5件)： LIU Bifu (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  LI Yibiao (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  JIANG Huanfeng (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  YIN Meizhou (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  HUANG Huawen (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 11/12  ページ： 2288-2300  発行年： 2012年08月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (3E)-(イミノ)イソインドリン-1-オン類(I)及び(3E)-(イミノ)チアイソインドリン1,1-ジオキシド類(II)を,パラジウム触媒による環化カップリングを経てワンポット合成した。2-ブロモ安息香酸クロリドもしくは2-ブロモフェニルスルホン酸クロリドと,芳香族-もしくは脂肪族第一アミン類を,塩化メチレン中トリエチルアミン存在下室温で反応させ,対応アミド類とした。これらを脂肪族イソシアニド類とDMSO中Pd(PPh₃)₂Cl₂/PPh₃/CsF系存在下90°Cに加熱し,最高収率93%でI,もしくは最高収率91%でIIを得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  芳香族臭素化合物 ,  芳香族カルボン酸 ,  酸塩化物 ,  芳香族アミン ,  脂肪族アミン ,  *ワンポット合成 ,  アンヌレーション ,  有機硫黄酸 ,  硫黄化合物 ,  ラクタム ,  イミド ,  シアナミド ,  *パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  配位子 ,  *複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  逐次反応 ,  反応機構
準シソーラス用語： アミジン類 ,  *イソインドール類 ,  *イソチアゾール誘導体 ,  スルホン酸類 ,  タンデム反応 ,  ホスフィン配位子 ,  *分子内環化反応

分類 (9件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ジオキソール,オキサチオール,ジチオール  (CF07079K) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L) ,  芳香族単環ニトリル・イソシアニド  (CF05210D)

物質索引 (15件)： 3-(tert-ブチルイミノ)-2-フェニル-2H-イソインドール-1(3H)-オン ,  3-(tert-ブチルイミノ)-2-(4-メトキシフェニル)-2H-イソインドール-1(3H)-オン ,  3-(tert-ブチルイミノ)-2-(3,4-ジメチルフェニル)-2H-イソインドール-1(3H)-オン ,  3-(tert-ブチルイミノ)-2-(4-フルオロフェニル)-2H-イソインドール-1(3H)-オン ,  3-(2,6-ジメチルフェニルイミノ)-2-(4-クロロフェニル)-2H-イソインドール-1(3H)-オン ,  3-(4-メトキシフェニルイミノ)-2-(4-クロロフェニル)-2H-イソインドール-1(3H)-オン ,  2,3-ジヒドロ-3-(tert-ブチルイミノ)-2-ベンジル-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  2,3-ジヒドロ-3-(4-メトキシフェニルイミノ)-2-(4-クロロフェニル)-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  2-(2-ブロモフェノキシ)アニリン ,  11-(tert-ブチルアミノ)-10-アザジベンゾ[b,f]オキセピン ,  11-(シクロヘキシルアミノ)-10-アザジベンゾ[b,f]オキセピン ,  11-(1,1,3,3-テトラメチルブチルアミノ)-10-アザジベンゾ[b,f]オキセピン ,  2,3-ジヒドロ-3-(tert-ブチルイミノ)-2-(4-クロロフェニル)-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  2,3-ジヒドロ-3-(シクロヘキシルイミノ)-2-(4-クロロフェニル)-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  2,3-ジヒドロ-3-(tert-ブチルイミノ)-2-シクロヘキシル-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド

タイトルに関連する用語 (8件)： ハロゲン化アリール ,  イソシアニド ,  パラジウム触媒 ,  C-Cカップリング ,  イソインドリン-1-オン ,  立体 ,  代替 ,  合成法