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J-GLOBAL ID：201202264120337690   整理番号：12A1211703

不斉有機触媒反応における交差トリエナミン類

Cross-trienamines in Asymmetric Organocatalysis

著者 (6件)： HALSKOV Kim Soholm (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  JOHANSEN Tore Kiilerich (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  DAVIS Rebecca L. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  STEURER Marianne (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  JENSEN Frank (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  JORGENSEN Karl Anker (Aarhus Univ., Aarhus, DNK)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 31  ページ： 12943-12946  発行年： 2012年08月08日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とし,2,4-ジエナールから発生させた交差トリエナミン類をジエノフィルの3-オレフィン性オキシンドール類および5-オレフィン性アズラクトンと環状付加させる不斉有機触媒反応を検討した。これらの交差トリエナミン中間体は非常にエナンチオ選択的なDiels-Alder付加反応を起こし,それぞれ,官能化ビシクロ[2.2.2]オクタン化合物を生成した。また,この交差トリエナミン中間体はビニルビス-スルホン類によるγ′-付加を受け,対応するγ′-付加生成物が生成した。この変換反応の性質および関係する中間体を,計算機による計算とNMR分析により調査した。交差-トリエナミン中間体を経る不斉有機触媒Diels-Alder反応により,環状ジエナールのγ′,δ-炭素中心のエナンチオ選択的官能化を達成した。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  不斉反応 ,  *エナミン ,  *ポリエン ,  Diels-Alder反応 ,  不飽和アルデヒド ,  ジエン ,  脂環式化合物 ,  ヒドロキシ化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  付加反応 ,  位置特異性反応 ,  ラクトン
準シソーラス用語： アズラクトン ,  オキシンドール誘導体 ,  触媒作用 ,  不斉触媒反応

分類 (1件)： シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (18件)： (2-シクロヘキセン-1-イリデン)アセトアルデヒド ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソインドリン-3-イリデン酢酸エチル ,  (2S)-2α-[α-(トリメチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  (1α,2S,4α)-2′-オキソ-5-(2-オキソエチリデン)スピロ[ビシクロ[2.2.2]オクタン-2,3′-インドリン]-1′,3β-ジカルボン酸1′-tert-ブチル3-エチル ,  1-[2-(1,5-シクロヘキサジエニル)エテニル]ピロリジン ,  (3-メチル-2-シクロヘキセン-1-イリデン)アセトアルデヒド ,  [2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2-シクロヘキセン-1-イリデン]アセトアルデヒド ,  4-[(1α,2S,4α)-1′-(tert-ブトキシカルボニル)-2′-オキソ-3β-(エトキシカルボニル)スピロ[ビシクロ[2.2.2]オクタン-2,3′-インドリン]-5-イリデン]-2-ブテン酸エチル ,  4-[(1S,2S,4α)-1β-メチル-1′-(tert-ブトキシカルボニル)-2′-オキソ-3β-(エトキシカルボニル)スピロ[ビシクロ[2.2.2]オクタン-2,3′-インドリン]-5-イリデン]-2-ブテン酸エチル ,  4-[(1α,2S,4α)-1′-(tert-ブトキシカルボニル)-2′-オキソ-3β-(エトキシカルボニル)-6-(tert-ブチルジメチルシリル)スピロ[ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3′-インドリン]-5-イル]-2-ブテン酸エチル ,  [1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-5-クロロインドリン-3-イリデン]酢酸エチル ,  [1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-オキソ-5,7-ジメチルインドリン-3-イリデン]酢酸エチル ,  4-[(1α,2S,4α)-1′-(tert-ブトキシカルボニル)-2′-オキソ-3β-(エトキシカルボニル)-5′-クロロ-6-(tert-ブチルジメチルシリル)スピロ[ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3′-インドリン]-5-イル]-2-ブテン酸エチル ,  4-[(1α,2S,4α)-1′-(tert-ブトキシカルボニル)-2′-オキソ-3β-(エトキシカルボニル)-5′,7′-ジメチル-6-(tert-ブチルジメチルシリル)スピロ[ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,3′-インドリン]-5-イル]-2-ブテン酸エチル ,  4-(2-フェニル-5-オキソ-2-オキサゾリン-4-イリデンメチル)安息香酸メチル ,  4-[(1α,2R,4α)-スピロ[ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2,4′(5′H)-オキサゾール]-3β-イル]安息香酸エチル ,  1,1-ビス(フェニルスルホニル)-2-フェニルエテン ,  2-[(6S)-2-メチル-6β-[(R)-1-フェニル-2,2-ビス(フェニルスルホニル)エチル]-2-シクロヘキセン-1-イリデン]アセトアルデヒド

タイトルに関連する用語 (4件)： 不斉有機触媒反応 ,  交差 ,  トリ ,  エナミン