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J-GLOBAL ID：201202264202906235   整理番号：12A1774041

エナンチオ選択ガスクロマトグラフィーにおけるシクロデキストリン-アミノ酸混合セレクタのキラル認識へのアミノ酸基の接近可能性の影響

Influence of amino acid moiety accessibility on the chiral recognition of cyclodextrin-amino acid mixed selectors in enantioselective gas chromatography

著者 (7件)： STEPHANY Olivier (EA 3233, Sciences et Methodes Separatives, FR 3038, I.R.C.O.F., Univ. de Rouen, F-76821 Mont Saint Aignan cedex, FRA) ,  TISSE Severine (EA 3233, Sciences et Methodes Separatives, FR 3038, I.R.C.O.F., Univ. de Rouen, F-76821 Mont Saint Aignan cedex, FRA) ,  COADOU Gaeel (UMR CNRS 6014, Chimie Organique Bio-organique Reactivite et Analyse, FR 3038, I.R.C.O.F., Univ. et INSA de Rouen ...) ,  BOUILLON Jean-philippe (EA 3233, Sciences et Methodes Separatives, FR 3038, I.R.C.O.F., Univ. de Rouen, F-76821 Mont Saint Aignan cedex, FRA) ,  BOUILLON Jean-philippe (UMR CNRS 6014, Chimie Organique Bio-organique Reactivite et Analyse, FR 3038, I.R.C.O.F., Univ. et INSA de Rouen ...) ,  PEULON-AGASSE Valerie (EA 3233, Sciences et Methodes Separatives, FR 3038, I.R.C.O.F., Univ. de Rouen, F-76821 Mont Saint Aignan cedex, FRA) ,  CARDINAEL Pascal (EA 3233, Sciences et Methodes Separatives, FR 3038, I.R.C.O.F., Univ. de Rouen, F-76821 Mont Saint Aignan cedex, FRA)
資料名： Journal of Chromatography A  (Journal of Chromatography A)
巻： 1270  ページ： 254-261  発行年： 2012年12月28日 
JST資料番号： C0278B  ISSN： 0021-9673  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 独自の混合セレクタをペルメチル β-シクロデキストリン(CD)へのL-バリンジアミド基の導入によって合成した。本新規セレクタの構造は,モノ-6-アミノペルメチル β-CDへのアミド結合,又はカルボキシメチル基の挿入によってシクロデキストリン空洞へのアミノ酸基の関与を排除してL-バリン誘導体とシクロデキストリン間の相互作用を制限するために設計した。このようにしてアミノ酸基の接近可能性が促進された。この新たな混合セレクタは,Chirasil-L-Val(モノ-6-アミノペルメチル β-CDに基づくセレクタ),又は41種のアミノ酸誘導体のカルボキシメチル基含有セレクタよりもすぐれたエナンチオ選択性を示した。分子モデリングは,これらの結果がアミノ酸のキラル中心とシクロデキストリン空洞の間の距離の増加に起因し,アミノ酸基の接近可能性を可能にすることを裏付けた。これらの新たな混合キラルセレクタは,試験した105種のキラル化合物の中で90種のラセミ混合物の成功裏の分離によって新規エナンチオ選択能を示した。本研究の混合セレクタはエナンチオマーの分離度と分離されるキラル化合物の数の点で,従来の2成分セレクタと比べて強化されたエナンチオ選択性を示した。また,アミノ酸誘導体の対応する「親相」と比べたエナンチオ分離因子の改良が多くの例で観察された。したがって,これらの混合セレクタは,キラルガスクロマトグラフィー用の最も多用途のセレクタと考えられる。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *立体選択性 ,  *ガスクロマトグラフィー ,  *シクロデキストリン ,  *アミノ酸 ,  *光学分割 ,  *添加剤 ,  *分子認識 ,  カルボキシアルキル化 ,  C-N結合 ,  立体化学 ,  混合物 ,  エナンチオマ ,  度
準シソーラス用語： アミド結合 ,  *エナンチオ選択性 ,  カルボキシメチル化 ,  *キラルセレクタ ,  キラル中心 ,  *キラル認識 ,  ラセミ混合物 ,  分離度

分類 (2件)： クロマトグラフィー,電気泳動  (CC01050S) ,  ガスクロマトグラフィー  (CC04013U)

物質索引 (1件)： ペルメチル-β-シクロデキストリン

タイトルに関連する用語 (6件)： ガスクロマトグラフィー ,  シクロデキストリン ,  アミノ酸 ,  セレクタ ,  キラル認識 ,  接近可能性