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J-GLOBAL ID：201202264459724910   整理番号：12A0943464

キラリティーの誘導:アザペプチドのアトロプ異性の実験的根拠

Induction of chirality: experimental evidence of atropisomerism in azapeptides

著者 (3件)： OTTERSBACH Philipp A. (Univ. Bonn, Bonn, DEU) ,  SCHNAKENBURG Gregor (Univ. Bonn, Bonn, DEU) ,  GUETSCHOW Michael (Univ. Bonn, Bonn, DEU)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 46  ページ： 5772-5774  発行年： 2012年06月11日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Cbz-Gly-OHとセミカルバジドあるいはそのアルキル置換体を縮合させて得られるCbz-Gly-azaGly-NH₂およびそのアルキル置換体をアザペプチドのモデル系として,N-N軸周りの回転阻害による異性現象を検証した。検証は¹Hおよび¹³C-NMR(特にVT NMR)を用いて行った。その結果,N¹,N²が共に無置換のモデルと,N²位のみメチル化されたモデルではN-N軸周りの回転は可能であるが,N¹位がメチル基で置換されるとN²位が置換されていてもいなくてもN-N軸周りの回転が阻害され,アトロプ異性の存在が明らかになった。

シソーラス用語： *ジペプチド ,  *生体物質類似体 ,  *アトロプ異性 ,  ウレア化合物 ,  ヒドラジン誘導体 ,  置換基効果 ,  立体障害 ,  回転障壁 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  化学結合
準シソーラス用語： N-N結合

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (4件)： N′-メチル-N′-(アミノカルボニル)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)酢酸ヒドラジド ,  N-メチル-N′-(アミノカルボニル)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)酢酸ヒドラジド ,  N,N′-ジメチル-N′-(アミノカルボニル)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)酢酸ヒドラジド ,  N′-(アミノカルボニル)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)酢酸ヒドラジド

タイトルに関連する用語 (5件)： ティー ,  誘導 ,  アトロプ異性 ,  実験 ,  根拠