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J-GLOBAL ID：201202264488210623   整理番号：12A0670529

ペリレンジイミド-ジチエニルエテン二分子に基づく光及び酸化還元制御した蛍光スイッチ

Light- and Redox-Controlled Fluorescent Switch Based on a Perylenediimide-Dithienylethene Dyad

著者 (5件)： SANCHEZ Rafael S. (Univ. Autonoma de Barcelona, Cerdanyola del Valles, ESP) ,  GRAS-CHARLES Roser (Univ. Autonoma de Barcelona, Cerdanyola del Valles, ESP) ,  BOURDELANDE Jose Luis (Univ. Autonoma de Barcelona, Cerdanyola del Valles, ESP) ,  GUIRADO Gonzalo (Univ. Autonoma de Barcelona, Cerdanyola del Valles, ESP) ,  HERNANDO Jordi (Univ. Autonoma de Barcelona, Cerdanyola del Valles, ESP)
資料名： Journal of Physical Chemistry C  (Journal of Physical Chemistry C)
巻： 116  号： 12  ページ： 7164-7172  発行年： 2012年03月29日 
JST資料番号： W1877A  ISSN： 1932-7447  CODEN： JPCCCK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペリレンジイミド(PDI)-ジチエニルエテン(DTE)二分子から成る蛍光スイッチの合成と光及び酸化還元による変化を検討した。ペリレン-3,4,9,10-テトラカルボキシル酸無水物からsec-ブチルアミンとの縮合,tert-ブチルフェノキシ基による塩素原子の求核置換によって全体の収率65%で蛍光発色団を持つ二分子複合体を合成できた。紫外可視スペクトルから400~600nm領域にS₀→S₁及びS₀→S₂電子遷移に対応したバンドを有したが,DTE開環異性体は可視部の吸収がなかった。光で誘導される蛍光スイッチングは開環及び閉環異性体で起こり,発光強度,蛍光量子収率には溶媒に依存した違いがあった。開環-閉環状態の相互変換の蛍光強度変化を示し,1回目は蛍光強度が10倍になったが,以後は2.5倍の強度変化を有した。光静止状態では閉環:開環状態の濃度比がおよそ7:3で存在し,再現性よく開閉サイクルを誘導できることを示した。酸化還元による蛍光スイッチでは+1.0Vの酸化的電気分解によって定量的に開環状態を起こしたが,双方向変化には低すぎた。これらの結果から光及び酸化還元誘導による蛍光スイッチが構築でき,環の開閉によって制御できることを示唆した。

シソーラス用語： *酸イミド ,  *芳香族縮合化合物 ,  *光スイッチ ,  発色団 ,  量子収量 ,  開環反応 ,  *硫黄複素環化合物 ,  光化学反応 ,  酸化還元反応 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  発光スペクトル ,  サイクリックボルタンメトリー
準シソーラス用語： *蛍光スイッチ ,  *ペリレンジイミド誘導体

分類 (2件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C)

物質索引 (2件)： 9-(1-メチルプロピル)-2-[4-[[[4-[2-(2-メチル-5-カルボキシチオフェン-3-イル)-1-シクロペンテン-1-イル]-5-メチルチオフェン-2-イル]カルボニル]アミノ]フェニル]-5,6,12,13-テトラキス[4-tert-ブチルフェノキシ]アントラ[2,1,9-def:6,5,10-d′e′f′]ジイソキノリン-1,3,8,10(2H,9H)-テトラオン ,  9-(1-メチルプロピル)-2-[4-[[2-カルボキシ-8a,8b-ジヒドロ-8a,8b-ジメチル-4,5-プロパノベンゾ[2,1-b:3,4-b′]ジチオフェン-7-イル]カルボニルアミノ]フェニル]-5,6,12,13-テトラキス[4-tert-ブチルフェノキシ]アントラ[2,1,9-def:6,5,10-d′e′f′]ジイソキノリン-1,3,8,10(2H,9H)-テトラオン

タイトルに関連する用語 (3件)： ペリレンジイミド ,  酸化還元 ,  蛍光スイッチ