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J-GLOBAL ID：201202264644430671   整理番号：12A0479369

不斉有機カスケード触媒における2-アミノブタ-1,3-エニンの発見 5,6個の隣接立体中心をもつドラッグ様スピロ環状シクロヘキサン誘導体の構築

Discovery of 2-aminobuta-1,3-enynes in asymmetric organocascade catalysis: construction of drug-like spirocyclic cyclohexanes having five to six contiguous stereocenters

著者 (3件)： RAMACHARY Dhevalapally B. (Univ. Hyderabad, Hyderabad, IND) ,  VENKAIAH Chintalapudi (Univ. Hyderabad, Hyderabad, IND) ,  KRISHNA Patoju Murali (Univ. Hyderabad, Hyderabad, IND)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 16  ページ： 2252-2254  発行年： 2012年02月21日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,β-アルキニルケトン誘導体と芳香族アルデヒド,インダン-1,3-ジオンとの3成分反応をプロリン誘導体およびシンコナアルカロイドと安息香酸誘導体を不斉有機触媒として行うと,2-アミノブタ-1,3-エンイン中間体へのレフレキシブMichael反応を経由するカスケード反応が進行してアルキン5,6個の隣接立体中心をもつ薬物様スピロ環状シクロヘキサン誘導体を高収率,最高エナンチオマ過剰率99%以上で生成した。

シソーラス用語： *不斉反応 ,  *触媒反応 ,  *スピロ化合物 ,  *脂環式化合物 ,  キノリンアルカロイド ,  薬理作用 ,  触媒活性 ,  芳香族アルデヒド ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  *Michael反応 ,  逐次反応 ,  エニン ,  隣接基関与 ,  不斉合成 ,  光学活性 ,  立体異性体 ,  立体化学 ,  芳香族ケトン ,  オレフィン化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ジケトン ,  芳香族カルボン酸
準シソーラス用語： *シクロヘキサン誘導体 ,  シンコナアルカロイド ,  プロリン誘導体

分類 (1件)： シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (20件)： (10S)-6,10-ジフェニル-8,9-ジヒドロ-5-オキサ-10H,11H-シクロオクタ[a]インデン-8,11-ジオン ,  (10S)-6-フェニル-10-(1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-2α-イル)-8,9-ジヒドロ-5-オキサ-10H,11H-シクロオクタ[a]インデン-8,11-ジオン ,  (6′S)-2′,6′-ジフェニルスピロ[インダン-2,1′-シクロヘキサン]-2′-エン-1,3,4′-トリオン ,  (6′S)-2′-フェニル-4′α-ヒドロキシ-2′α,3′α-エポキシ-6′β-(4-ブロモフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロヘキサン]-1,3-ジオン ,  (6′S)-2′-フェニル-4′α-ヒドロキシ-2′α,3′α-メタノ-6′β-(4-ブロモフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロヘキサン]-1,3-ジオン ,  (6′S)-2′-フェニル-4′α-ヒドロキシ-6′β-(4-ブロモフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロヘキサン]-2′-エン-1,3-ジオン ,  (6′S)-2′-フェニル-5′β-メチル-6′-(4-ブロモフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロヘキサン]-2′-エン-1,3,4′-トリオン ,  (6′S)-2′-フェニル-6′-(1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-2α-イル)スピロ[インダン-2,1′-シクロヘキサン]-2′-エン-1,3,4′-トリオン ,  (6′S)-2′-フェニル-6′-(4-ブロモフェニル)スピロ[インダン-2,1′-シクロヘキサン]-2′-エン-1,3,4′-トリオン ,  (6′S)-2′-フェニル-6′-(p-アニシル)スピロ[インダン-2,1′-シクロヘキサン]-2′-エン-1,3,4′-トリオン ,  (6′S)-2′-フェニル-6′-[4-(4-ヒドロキシフェニル)フェニル]スピロ[インダン-2,1′-シクロヘキサン]-2′-エン-1,3,4′-トリオン ,  (6′S)-2′-フェニル-6′-[4-[4-(ヒドロキシメチル)フェニル]フェニル]スピロ[インダン-2,1′-シクロヘキサン]-2′-エン-1,3,4′-トリオン ,  (S)-[(5R)-5-エチル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル](6-メトキシキノリン-4-イル)メチルアミン ,  1,3-インダンジオン ,  1-(2-ピロリジニルメチル)ピロリジン ,  2-フルオロ安息香酸 ,  N-[[(5R)-5β-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル](6-メトキシキノリン-4-イル)メチル]-4-フェニル-1-ブテン-3-イン-2-アミン ,  プロリン ,  メチルフェニルエチニルケトン ,  安息香酸

タイトルに関連する用語 (9件)： カスケード ,  触媒 ,  ブタ ,  エニン ,  発見 ,  立体中心 ,  環状 ,  シクロヘキサン誘導体 ,  構築