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J-GLOBAL ID：201202264851864053   整理番号：12A0340231

ロジウム触媒によるN-スルホニル-1,2,3-トリアゾールの脱窒素/水和を経る末端アルキンからα-アミノケトンの合成

Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

著者 (4件)： MIURA Tomoya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  BIYAJIMA Tsuneaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  FUJII Tetsuji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MURAKAMI Masahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 1  ページ： 194-196  発行年： 2012年01月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： クロロホルム中4-フェニル-1-(N-トシル)-1,2,3-トリアゾールを10当量の水,0.5mol%のRh₂(RCO₂)₄存在下にマイクロ波を照射し140°Cに加熱すると,2-トシルアミノ-1-フェニルエタノンが得られた。4位の置換基として各種芳香族および長鎖アルキル基が高収率を与えた。芳香環上の置換基の電子的性質は影響しなかった。トリアゾール上のスルホニル基のトリル基をメトキシフェニル基,ナフチル基,メチル基,ベンジル基に変えても反応性に変化は無かった。Cu(チオフェン-2-カルボキシラート)を触媒とするアセチレンとトシルアジドとのクリック反応後,生成したトリアゾールを本反応条件で処理する事により,ワンポットで各種α-アミノケトンを合成した。

シソーラス用語： *脂肪族アミン ,  *芳香族ケトン ,  脂肪族ケトン ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  窒素複素環化合物 ,  脱窒素反応 ,  水和反応 ,  ワンポット合成 ,  アセチレン化合物 ,  アジド ,  環状付加 ,  芳香族炭化水素 ,  *アミノケトン

分類 (1件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (11件)： 1-エチニルシクロヘキセン ,  3-エチニルチオフェン ,  フェニルアセチレン ,  4-フェニル-1-トシル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  4-(4-メチルフェニル)-1-トシル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  4-(4-フェニルフェニル)-1-トシル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  4-(4-メトキシフェニル)-1-トシル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-トシル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  4-ヘキシル-1-トシル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  N-(2-オキソ-2-フェニルエチル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド ,  N-(2-オキソ-2-フェニルエチル)メタンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： ロジウム触媒 ,  トリアゾール ,  脱窒素 ,  水和 ,  末端アルキン ,  アミノケトン