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J-GLOBAL ID：201202265290719780   整理番号：12A1022530

分子安定性に及ぼす位置化学的影響: 1,4-,および,1,5-二置換トリアゾールのメカノケミカル評価

Regiochemical Effects on Molecular Stability: A Mechanochemical Evaluation of 1,4- and 1,5-Disubstituted Triazoles

著者 (4件)： BRANTLEY Johnathan N. (Univ. Texas, Texas, USA) ,  KONDA Sai Sriharsha M. (Univ. Texas, Texas, USA) ,  MAKAROV Dmitrii E. (Univ. Texas, Texas, USA) ,  BIELAWSKI Christopher W. (Univ. Texas, Texas, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 24  ページ： 9882-9885  発行年： 2012年06月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ならびに1,5-二置換-1,2,3-トリアゾールから様々な分子量のポリ(アクリル酸メチル)鎖を成長させた。これらのポリマーのアセトニトリル溶液を超音波照射するとトリアゾール単位の形式的逆環化がもたらされ,アジドおよび末端アルキン残基が生成することが,いろいろな分光分析および化学標識化技術で測定された。前記の反応を時間とともにモニターし,そして,1,5-二置換トリアゾールの逆環化の反応速度定数が同種の1,4-二置換トリアゾールのそれより1.2倍も大きいことを見いだした。この違いは,1,4-異性体と比較して1,5-位置異性体の機械的変形性が大きいことに起因していた。両異性体の環反転の活性化障壁力依存性を予測するための拡張Bell論を使用したコンピュータ利用研究で,この解釈はさらに裏付けられた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  重合開始剤 ,  化学合成 ,  リビングラジカル重合 ,  ポリアクリル酸メチル ,  超音波照射 ,  *開環反応
準シソーラス用語： *トリアゾール類 ,  *逆環化反応

分類 (3件)： 高分子の分解,劣化  (CG03010A) ,  トリアゾール  (CF07084O) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (3件)： 2-ブロモイソ酪酸プロパルギル ,  2-ブロモイソ酪酸2-アジドエチル ,  ビス(2-ブロモイソ酪酸)1H-1,2,3-トリアゾール-1,5-ジイルビスエチレン

タイトルに関連する用語 (6件)： 分子 ,  安定性 ,  化学 ,  置換 ,  トリアゾール ,  評価