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J-GLOBAL ID：201202265743676387   整理番号：12A0626679

ドリマン型エポキシ化合物の酸促進転位および天然産物合成でのそれらの適用

Acid-Promoted Rearrangement of Drimane Type Epoxy Compounds and Their Application in Natural Product Synthesis

著者 (6件)： FUJIWARA Naoko (School of Pharmaceutical Sciences, International Univ. of Health and Welfare) ,  KINOSHITA Masako (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Toho Univ.) ,  UCHIDA Akira (Fac. of Sciences, Toho Univ.) ,  ONO Machiko (School of Pharmaceutical Sciences, International Univ. of Health and Welfare) ,  KATO Keisuke (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Toho Univ.) ,  AKITA Hiroyuki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Toho Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 60  号： 4  ページ： 562-570 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (±)-α-エポキシドリメノール(4)および(±)-α-エポキシドリメニルシアニド(6)を酸(プロトン酸またはLewis酸)と反応させると,ヒドロインダン骨格を有する配位アルデヒド(±)-13および(±)-15をそれぞれ選択的に与えた。他方Dibal-Hと(±)-4および(±)-6との反応からは,選択的にそれぞれアリルアルコール(±)-14および(±)-16を与えた。Dibal-Hと(8aR)-6および(8aS)-6との反応を,天然7β-アセトキシ-ent-ラブダ-8(17),13(14)E-ジエン-15-オール(18)の絶対構造の決定に適用した。(±)-α-エポキシビシクロファルネソール(5)および(8aS)-5のプロトン酸との反応により,ヒドロインダン骨格を有する転位ケトール(±)-ならびに(8aS)-31をそれぞれ選択的に提供した。光学活性(8aS)-31は,天然(9S)-アウストロドル酸(33)に変換された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *二環ジテルペン ,  *転位反応 ,  環状エーテル ,  Broensted酸 ,  触媒反応 ,  絶対配置 ,  *光学活性 ,  *立体異性体 ,  光学異性

分類 (1件)： ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R)

物質索引 (15件)： (±)-α-エポキシドリメニルシアニド ,  (±)-α-エポキシドリメノール ,  (1S,6S)-1α,5,5,9-テトラメチル-9β-(ヒドロキシアセチル)ビシクロ[4.3.0]ノナン ,  (5β,9α,10α)-7β-アセトキシラブダ-8(20),13-ジエン-15-オール ,  (8aR)-β-エポキシドリメニルシアニド ,  (8aR)-β-エポキシドリメノール ,  (8aS)-α-エポキシドリメニルシアニド ,  (8aS)-α-エポキシドリメノール ,  (8aS)-α-エポキシビシクロファルネソール ,  (9S)-アウストロドル酸 ,  1α-アセトキシメチル-2β,3β-エポキシ-2,5,5,8aα-テトラメチル-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-デカヒドロナフタレン ,  1β-アセトキシメチル-2α,3α-エポキシ-2,5,5,8aβ-テトラメチル-1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8a-デカヒドロナフタレン ,  2-メチレン-3β-ヒドロキシ-5,5,8aα-トリメチル-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-デカヒドロナフタレン-1α-アセトニトリル ,  rac-2-メチレン-3α^*-ヒドロキシ-5,5,8aβ^*-トリメチル-1,2,3,4,4aα^*,5,6,7,8,8a-デカヒドロナフタレン-1β^*-アセトニトリル ,  rac-2-メチレン-3α^*-ヒドロキシ-5,5,8aβ^*-トリメチル-1,2,3,4,4aα^*,5,6,7,8,8a-デカヒドロナフタレン-1β^*-メタノール

引用文献 (13件)：

• 1) Akita H., Nozawa M., Mitsuda A., Ohsawa H., Tetrahedron Asymmetry, 11, 1375–1388 (2000).
• 2) Fujii M., Ishii S., Saito R., Akita H., J. Mol. Catal., B Enzym., 59, 254–260 (2009).
• 3) Arima Y., Kinoshita M., Akita H., Tetrahedron Asymmetry, 18, 1701–1711 (2007).
• 4) Robert R., Ian A. S., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 1323–1328 (1984).
• 5) Robert A. H., J. Am. Chem. Soc., 106, 5731–5732 (1984).

タイトルに関連する用語 (6件)： リマン ,  エポキシ化合物 ,  酸 ,  促進 ,  転位 ,  天然産物