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J-GLOBAL ID：201202266173966838   整理番号：12A1571374

エナミド類を不斉タンデムオキシフッ素化する二重軸不斉リン酸触媒

A Doubly Axially Chiral Phosphoric Acid Catalyst for the Asymmetric Tandem Oxyfluorination of Enamides

著者 (4件)： HONJO Takashi (Univ. California Berkeley, CA, USA) ,  PHIPPS Robert J. (Univ. California Berkeley, CA, USA) ,  RAUNIYAR Vivek (Univ. California Berkeley, CA, USA) ,  TOSTE F. Dean (Univ. California Berkeley, CA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 38  ページ： 9684-9688  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなリン酸触媒を用いるエナミド類のエナンチオ選択的タンデムオキシフッ素化処方を開発した。高いエナンチオ選択性を発現させるため,二重軸不斉を有するリン酸のBINOL誘導体エステル(R,R)-PhDAPを開発し合成した。例えば,トルエン中で(R,R)-PhDAP(5mol%),Na₂CO₃存在下,(Z)-N-スチリルベンズアミドとセレクトフルオルを室温で反応させた。収率86%,98%eeでsyn-N-(2-フルオロ-1-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)ベンズアミドを得た。

シソーラス用語： *リン酸 ,  *無機酸エステル ,  *不斉触媒 ,  光学異性 ,  フッ素化 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  エナミン ,  カルボアミド ,  ヒドロキシ化
準シソーラス用語： ヒドロキシル化 ,  エナミド ,  リン酸エステル ,  軸不斉 ,  有機触媒

分類 (3件)： 芳香族単環アルコール・フェノール類・多価フェノール・チオールの無機酸エステル  (CF05120F) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (11件)： (R)-BINOL ,  セレクトフルオル ,  N-[(E)-スチリル]ベンズアミド ,  N-[(Z)-スチリル]ベンズアミド ,  りん酸2,2′′′-ジフェニル-1,1′:3′,2′′:4′′,1′′′-クアテルナフタレン-2′,3′′-ジイル ,  N-[(αR,βR)-α-ヒドロキシ-β-フルオロフェネチル]ベンズアミド ,  N-[(αR,βS)-α-ヒドロキシ-β-フルオロフェネチル]ベンズアミド ,  N-(シクロヘキシリデンメチル)ベンズアミド ,  N-[(R)-ヒドロキシ(1-フルオロシクロヘキシル)メチル]ベンズアミド ,  N-[(αR,βS)-α-tert-ブトキシ-β-フルオロフェネチル]ベンズアミド ,  N-[(S)-フルオロフェニルアセチル]ベンズアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： エナミド ,  軸不斉 ,  リン ,  酸触媒