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J-GLOBAL ID：201202266643866665   整理番号：12A0660438

不斉酸化イミニウム活性化用の金属触媒反応と有機触媒反応を統合する リレー接触システムがアルコール類のアリル位酸化およびプロリノールエーテル接触イミニウム反応の組合せを可能にする

Unifying Metal- and Organocatalysis for Asymmetric Oxidative Iminium Activation: A Relay Catalytic System Enabling the Combined Allylic Oxidation of Alcohols and Prolinol Ether Catalyzed Iminium Reactions

著者 (3件)： RUEPING Magnus (RWTH-Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  SUNDEN Henrik (RWTH-Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  SUGIONO Erli (RWTH-Aachen Univ., Aachen, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 12  ページ： 3649-3653  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 接触不斉酸化的イミニウム触媒を初めて開発した。即ち,テトラプロピルアンモニウムペルルテナート/N-メチルモルホリン-N-オキシド(TPAP/NMO)を選択酸化用に,ジアリールプロリノールTMS-エーテルをキラルなアミン触媒に使用する。上記組合せ触媒系を用い,ワンポットドミノ反応で,アリルアルコール類からα,β-不飽和アルデヒドをin situに生成させ,これに続く種々な不斉変換(例えば,シクロプロパン化,Michael付加,Michael付加/アセタール化)が高収率,高エナンチオ選択率で進行した。

シソーラス用語： *不斉反応 ,  酸化 ,  *アリル化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  逐次反応 ,  環化反応 ,  Michael反応 ,  アセタール化 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール
準シソーラス用語： シクロプロパン化

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (18件)： N-メチルモルホリンN-オキシド ,  アリルアルコール ,  2-ブロモマロン酸ジエチル ,  3-フェニル-2-プロペン-1-オール ,  3-(2-ニトロフェニル)-2-プロペン-1-オール ,  3-(4-ニトロフェニル)-2-プロペン-1-オール ,  3-(4-メチルフェニル)-2-プロペン-1-オール ,  (2S)-2α-[α-(トリメチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  (2R)-2α-ホルミル-3β-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジエチル ,  (2R)-2α-ホルミル-3β-(2-ニトロフェニル)シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジエチル ,  (2R)-2α-ホルミル-3β-(4-ニトロフェニル)シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジエチル ,  (2R)-2α-ホルミル-3β-(4-メチルフェニル)シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジエチル ,  シクロヘキサン-1,3-ジオン ,  3-(2-クロロフェニル)-2-プロペン-1-オール ,  2-ヒドロキシ-4β-(2-クロロフェニル)-3,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-5-オン ,  (4R)-4β-プロピル-7-ペンチル-3,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-2,5-ジオン ,  2-[(R)-1-(2-ニトロフェニル)-3-オキソプロピル]マロン酸ジメチル ,  マロン酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (9件)： 酸化 ,  イミニウム ,  活性化 ,  金属触媒 ,  有機触媒反応 ,  統合 ,  リレー ,  アルコール ,  組合せ